p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-cellobioside | 565228-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-cellobioside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 565228-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂S
• 分子量: 479.462
• InChiKey: SOVDTKNEMFCCRR-KFRZSCGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-cellobioside 在 Klebsiella pneumoniae BglK kinase 、 Trichoderma viride Onozuka R-10 cellulase 作用下， 生成 4-deoxy-4-thio-6'-phospho-α-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  家族4糖苷酶通过α，β-消除机理有效地水解硫糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601421
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside 在 Abg E₁ 70Q 作用下， 生成 p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  家族4糖苷酶通过α，β-消除机理有效地水解硫糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601421

文献信息

• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• Thioglycosynthases: double mutant glycosidases that serve as scaffolds for thioglycoside synthesis
  作者：Michael Jahn、Hongming Chen、Johannes Müllegger、Jennifer Marles、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/b313155f

  日期：——

  A double mutant, retaining glycosidase that lacks both the catalytic nucleophile and the catalytic acid/base residues efficiently catalyzes thioglycoside formation from a glycosyl fluoride donor and thiosugar acceptors.

  保留了既缺乏催化亲核试剂又没有催化酸/碱残基的保留糖苷酶的双突变体，可以有效地催化糖基氟化物供体和硫糖受体形成的硫糖苷。
• Thioglycoligases: Mutant Glycosidases for Thioglycoside Synthesis
  作者：Michael Jahn、Jennifer Marles、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200390114

  日期：2003.1.20
• Family 4 Glycosidases Carry Out Efficient Hydrolysis of Thioglycosides by an α,β-Elimination Mechanism
  作者：Vivian L. Y. Yip、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200601421

  日期：2006.9.18