4,4'-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯 | 207611-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯
• 中文别名: 4,4'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯；4,4'-双苯基二硼酸二频哪酯；4,4’-联苯基二硼酸二(频那醇酯)；4,4'-联苯基二硼酸二(频那醇酯)
• 英文名称: 4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-biphenyldiboronic acid bis(pinacol ester)；4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl；4,4′-biphenyldiboronic acid bis(pinacol) ester；4,4''- biphenyldiboronic acid dipinacol ester；4,4′-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl；4,4’-biphenyldiboronic acid bis(pinacol) ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 207611-87-8
• 化学式: C₂₄H₃₂B₂O₄
• 分子量: 406.138
• InChiKey: INNVTCAYPFZCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  508.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4,4'-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 207611-87-8
分子式： C24H32B2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6
)联苯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
262°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
修改号码：6
)联苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6
)联苯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 cesium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以16.5 mg的产率得到octacycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  [n]-环-9,9-二丁基-2,7-芴（n = 4、5）：碳桥连环对亚苯撑中纳米环尺寸的影响。

  摘要：

  在过去的十年中，具有径向指向π轨道的环形π共轭大环受到了广泛的研究。这些环的电子特性在很大程度上取决于其尺寸。但是，大多数研究涉及纳米环的旗舰系列：环对亚苯基。我们在此报告具有五个构成芴单元的环芴的第一实例的合成和研究。通过X射线晶体学，紫外可见吸收和荧光光谱以及循环伏安法阐明了结构，光学和电化学性质。通过与较短的类似物进行比较，我们显示了[5]-环芴的电子性质与[4]-环芴的电子性质有何显着不同，突出了环大小在环芴家族中所起的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202002517
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸频那醇酯 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4'-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)联苯
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 Csp2 和 Csp3 偶联用于不同双硼酸酯合成

  摘要：

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00904

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLATE COMPOUNDS AS GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXYLATES HÉTÉROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE
  申请人：GYANRX SCIENCES INC

  公开号：WO2021086874A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates generally to modulators of human glycolate oxidase enzyme and methods of use and manufacture thereof. (I)

  本公开涉及人类乙醇酸氧化酶酶的调节剂及其使用和制造方法。
• Direct Conversion of Arylamines to Pinacol Boronates: A Metal-Free Borylation Process
  作者：Fanyang Mo、Yubo Jiang、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200905824

  日期：2010.3.1

  Leave the metal out: Arylboronates are produced in moderate to good yields by direct borylation of readily available aryl amines (see scheme). The reaction can be carried out under air at room temperature and transition‐metal catalysis is not required. The boronate products can be used without purification in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions.

  排除金属：芳基硼酸酯是通过将容易获得的芳基胺直接硼化而以中等至良好的产率生产的（参见方案）。该反应可在室温下于空气中进行，不需要过渡金属催化。硼酸酯产物无需纯化即可用于Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Radical Metal-Free Borylation of Aryl Iodides
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Virginie Liautard、Mégane Debiais

  DOI：10.1055/s-0036-1588431

  日期：2017.11

  radicals, generated in situ. A simple metal-free borylation of aryl iodides mediated by a fluoride sp2–sp3 diboron adduct is described. The reaction conditions are compatible with various functional groups. Electronic effects of substituents do not affect the borylation while steric hindrance does. The reaction proceeds via a radical mechanism in which pyridine serves to stabilize the boryl radicals, generated

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 描述了由氟化物sp 2 –sp 3二硼加合物介导的简单的无金属碘化芳基碘化物。反应条件与各种官能团相容。取代基的电子效应不会影响硼酸酯化，而空间位阻会影响硼化。该反应通过自由基机理进行，其中吡啶用于稳定原位产生的硼烷基。 描述了由氟化物sp 2 –sp 3二硼加合物介导的简单的无金属碘化芳基碘化物。反应条件与各种官能团相容。取代基的电子效应不会影响硼酸酯化，而空间位阻会影响硼化。该反应通过自由基机理进行，其中吡啶用于稳定原位产生的硼烷基。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Aromatic Thioesters for Facile Diversification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Hidenori Ochiai、Yuta Uetake、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/anie.201611974

  日期：2017.2.20

  efficiently using a rhodium catalyst. The broad functional-group tolerance and mild conditions of the method have allowed for the two-step decarboxylative borylation of a wide range of aromatic carboxylic acids, including commercially available drugs.

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。
• Boron trifluoride facilitated transesterification of dioxaborolanes
  作者：Chathuri J. Kombala、Dulamini I. Ekanayake、Dustin E. Gross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.052

  日期：2017.9

  The direct transesterification of dioxaborolanes (alkane-1,2-diol based boronate esters) was explored. Using BF3·OEt2, alkane-1,2-diol based mono- and bis-boronate esters (i.e., pinacol and ethylene glycol) have been converted quantitatively to either benzene-1,2-diol or alkane-1,3-diol based boronate esters. In the case of pinacol esters, esterification is facilitated by the accompanying pinacol rearrangement

  探索了二氧杂硼烷（基于烷烃1,2-二醇的硼酸酯）的直接酯交换反应。使用BF 3 ·OEt 2，已将基于烷烃1，2-二醇的单硼酸酯和双硼酸酯（即频哪醇和乙二醇）定量转化为苯1，2-二醇或烷烃1,3-二醇基硼酸酯。在频哪醇酯的情况下，伴随的频哪醇重排促进酯化，从而改变反应平衡。