N,1,1-triphenylphosphinecarboxamide | 7067-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1,1-triphenylphosphinecarboxamide
• 英文别名: Diphenyl-(phenylcarbamoyl)-phosphin；1-diphenylphosphanyl-N-phenylformamide
• CAS: 7067-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₆NOP
• 分子量: 305.316
• InChiKey: CKSRDWCMIXKUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1,1-triphenylphosphinecarboxamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,1,1-三苯基磷烷甲酰胺硫化
  参考文献：
  名称：

  Kunze, Udo; Antoniadis, Antonios, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 5, p. 560 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-1,1-triphenyl-N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phosphinecarboxamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N,1,1-triphenylphosphinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和CO 2的膦酰基硼化

  摘要：

  已经研究了膦基硼酸酯Ph 2 PBpin（pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4）向包括碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和二氧化碳的杂聚枯烯的无过渡金属加成。相应的1，2-加成产物易于在室温下制备，不需要催化剂或添加的碱。在将Ph 2 PBpin加到碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯中而得的化合物中添加甲醇，得到了传统的加氢磷酸化产物。这项研究中开发的方法为生成各种功能化的膦提供了一条简单而优雅的途径。膦基硼酸酯Ph 2PBpin还在室温下以1,2-方式选择性地和可逆地添加到CO 2中。

  DOI：

  10.1039/c7dt02305g

文献信息

• Insertion Reactions and Catalytic Hydrophosphination of Heterocumulenes using α-Metalated <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamine Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Andrew C. Behrle、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/om300807k

  日期：2013.3.11

  dimethylbenzylamine) was probed through a series of stoichiometric insertion and catalytic hydrophosphination reactions. Both rare-earth-metal species inserted 3 equiv of various carbodiimides to form the corresponding homoleptic amidinates. α-La(DMBA)3 was also found to be a useful precatalyst for the room-temperature hydrophosphination of heterocumulenes to form phosphaguanidines, phosphaureas, and phosphathioureas

  通过一系列化学计量插入和催化加氢磷酸化反应，探查了均相的α-金属化的二甲基苄基胺镧系元素络合物（α - Ln（DMBA）3； Ln = La，Y; DMBA =α-去质子化的二甲基苄胺）的反应性。两种稀土金属物种都插入了3个当量的各种碳二亚胺，以形成相应的均化eptic胺盐。α - La（DMBA）3还发现其以适中至优异的分离产率，对于杂枯烯的室温氢磷酸化以形成磷胍，磷酰脲和硫代硫脲是有用的预催化剂。此外，通过一系列逐步的化学计量质子化和插入反应，研究了氢磷化催化的合理机理。
• Convenient synthesis of phosphinecarboxamide and phosphinecarbothioamide by hydrophosphination of isocyanates and isothiocyanates
  作者：Masumi Itazaki、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c9cc08329d

  日期：——

  Reactions of isocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded the corresponding phosphinecarboxamide (RN(H)COPR'2) in excellent yields. This reaction system is applicable for isothiocyanates. The compounds newly obtained were fully characterized using multielement NMR spectroscopy. In addition, the molecular structure of Cl(CH2)2N(H)COPPh2 was studied by

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。
• Tetrahedral cage complex with planar vertices: selective synthesis of Pt₄L₆ cage complexes involving hydrogen bonds driven by halide binding
  作者：Masaki Ito、Masato Iseki、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c6cc01448h

  日期：——

  The reaction of Fe([small eta]-C5H4NHC(O)PPh2)2 (L) with PtX2(PPh3)2 selectively formed cage-shaped complexes formulated as [(PtX)4(L)6]X4∙CHCl3 (X = Cl, Br), in which the four square-planar Pt fragments were situated at each vertex...

  Fe（η-C5H4NHC（O）PPh2）2（L）与PtX2（PPh3）2选择性地合成为[[PtX）4（L）6] X4∙CHCl3（X = Cl，Br），其中四个正方形平面的Pt片段位于每个顶点处...
• Iron(II)-Catalyzed Hydrophosphination of Isocyanates
  作者：Helen R. Sharpe、Ana M. Geer、William Lewis、Alexander J. Blake、Deborah L. Kays

  DOI：10.1002/anie.201701051

  日期：2017.4.18

  The first transition metal catalyzed hydrophosphination of isocyanates is presented. The use of low‐coordinate iron(II) precatalysts leads to an unprecedented catalytic double insertion of isocyanates into the P−H bond of diphenylphosphine to yield phosphinodicarboxamides [Ph2PC(=O)N(R)C(=O)N(H)R], a new family of derivatized organophosphorus compounds. This remarkable result can be attributed to the

  提出了第一过渡金属催化的异氰酸酯加氢磷酸化。低配位铁（II）预催化剂的使用导致异氰酸酯前所未有地催化双插入双苯基膦的PH键中，从而生成膦二羧酸酰胺[Ph 2 PC（= O）N（R）C（= O）N（ H）R]，一种新的衍生化有机磷化合物家族。这一非凡的结果可归因于铁（II）中心的低配位性质，其固有的电子缺陷使路易斯酸机制得以发挥作用，在该机制中，金属中心的空间穴和底物尺寸的组合决定了反应产物和区域选择性。
• Molybdenum- and tungsten-cyclopentadienyl carbonyl complexes with hetero-allyl derivatives as ligand
  作者：H.P.M.M. Ambrosius、A.H.I.M. Van Der Linden、J.J. Steggerda

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84587-8

  日期：1981.1

  p-tol) behave as neutral monodentate (LH) ligands in substitution reactions with M(CO)3(η5-C5H5)Cl (M = Mo, W), forming M(CO)2(η5-C5H5)Cl(LH) with P bonded to the metal atom. Deprotonation under the influence of the base Et3N occurs only in the case of X = S and the chelate complexes M(CO)2(η5-C5H5)(L−) are formed with coordination via P and S. The related ligand Me2NC(S)N(H)R (R = Me, Ph) reacts in the

  功能性取代的膦LH = Ph 2 PC（X）N（H）R（X = S，R = Ph，Me; X = O，R = Ph; X = N- p- tol，R = p- tol）与M（CO）取代反应表现为中性单齿（LH）配体3（η 5 -C 5 H ^ 5）氯（M =钼，钨），形成M（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5） P与金属原子结合的Cl（LH）。基座的Et的影响下脱质子化3 Ñ只发生在X = S的情况下，和螯合络合物M（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）（L -）与经由P和协调形成S的相关配体我2 NC（S）N（H）R（R = Me中，PH）中存在发生反应的Et 3 N结合形成M（CO）2（η 5 - ç 5 ħ 5）（L - ）（M =钼，钨，L - =我2 NC（S）NR - ; R Me中，PH）经由S和N Tetramethyldithiobiuret（ME协调2 NC（S）N（