2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl 4''-methyl-1',1''-biphenyl-4'-sulfonate | 714965-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl 4''-methyl-1',1''-biphenyl-4'-sulfonate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl 4'-methyl-4-biphenylsulfonate；(2,2-Dimethyl-3-phenylpropyl) 4-(4-methylphenyl)benzenesulfonate；(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl) 4-(4-methylphenyl)benzenesulfonate
• CAS: 714965-77-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: HDZBFTOOVQNVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl 4''-methyl-1',1''-biphenyl-4'-sulfonate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基镁溴化物的交叉偶联

  摘要：

  在dppeNiCl 2存在下，通过新戊氧基氧磺酰基被伯烷基亲核试剂的亲核芳族取代，使新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基溴化镁反应，以高收率生产相应的烷基芳烃。该结果表明，在某些情况下，烷氧基磺酰基可能是卤化物和三氟甲磺酸酯的合适替代物。

  DOI：

  10.1021/jo048300c
• 作为产物：
  描述：

  铃兰醇 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl 4''-methyl-1',1''-biphenyl-4'-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化烷基联苯磺酸盐与芳基格氏试剂的交叉偶联制备不对称三联苯

  摘要：

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.072

文献信息

• Preparation of unsymmetrical terphenyls via the nickel-catalyzed cross-coupling of alkyl biphenylsulfonates with aryl Grignard reagents
  作者：Chul-Hee Cho、In-Sook Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.072

  日期：2004.5

  were prepared by sequential transition metal-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl bromobenzenesulfonates with arylboronic acids and arylmagnesium bromides in good yields. Biphenylsulfonates undergo nickel-catalyzed coupling reactions more rapidly than the corresponding benzenesulfonates. The stepwise palladium- and nickel-catalyzed reaction of the bromobenzenesulfonates appears to be a promising

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Methyl and Primary Alkylmagnesium Bromides
  作者：Chul-Hee Cho、Myungchul Sun、Yong-Seok Seo、Chul-Bae Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo048300c

  日期：2005.2.1

  Neopentyl arenesulfonates were reacted with methyl and primary alkylmagnesium bromides in the presence of dppeNiCl2, via the nucleophilic aromatic substitution of neopentyloxysulfonyl groups by the primary alkyl nucleophiles, to produce the corresponding alkylarenes in good yields. This result shows that the alkyloxysulfonyl group might be a suitable alternative to halides and triflate in some circumstances

  在dppeNiCl 2存在下，通过新戊氧基氧磺酰基被伯烷基亲核试剂的亲核芳族取代，使新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基溴化镁反应，以高收率生产相应的烷基芳烃。该结果表明，在某些情况下，烷氧基磺酰基可能是卤化物和三氟甲磺酸酯的合适替代物。