5''-iodo-5-nitro-[2,2';5',2'']terthiophene | 862074-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5''-iodo-5-nitro-[2,2';5',2'']terthiophene
• 英文别名: 2-(5-Iodothiophen-2-yl)-5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophene；2-(5-iodothiophen-2-yl)-5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 862074-71-3
• 化学式: C₁₂H₆INO₂S₃
• 分子量: 419.288
• InChiKey: CQUNAFZQXIUJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-iodo-5-nitro-[2,2';5',2'']terthiophene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5''-ethynyl-5-nitro-[2,2';5'2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、线性和非线性光学性质的共轭 (Porphinato) 锌 (II) 基供体-受体发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分

  摘要：

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))

  DOI：

  10.1021/ja0402553
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5''-iodo-5-nitro-[2,2';5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、线性和非线性光学性质的共轭 (Porphinato) 锌 (II) 基供体-受体发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分

  摘要：

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))

  DOI：

  10.1021/ja0402553

文献信息

• Using the nitro group to induce π-stacking in terthiophenes
  作者：Wendy A. Sears、Craig D. MacKinnon、Robert C. Mawhinney、Lauren C. Sinnemaki、Matthew J. Johnson、A. John Winter、Craig M. Robertson

  DOI：10.1139/v09-165

  日期：2010.4

  A new synthetic route to mononitrated oligothiophenes is described, as well as the preparation of halogenated derivatives (Br, I) thereof. An unusual deep red colour is observed and explained, with the aid of DFT calculations, as arising from a significant quinoidal contribution to the molecular structure. The crystal structures of two compounds, H(C₄H₂S)₃NO₂ and Br(C₄H₂S)₃NO₂, are presented. Both compounds have planar sheets held together by intermolecular short contacts (hydrogen bonds and, for the latter, NO₂···Br interactions); the sheets do not directly superimpose, so the effect of the π-stacking is not maximized. Solid-state fluorescence and extended-Hückel band-structure calculations are also presented for these materials.

  介绍了单硝化低聚噻吩的新合成路线，以及其卤代衍生物（Br、I）的制备方法。在 DFT 计算的帮助下，观察到了一种不寻常的深红色，并解释了这种深红色是由于分子结构中存在大量的醌基。文中展示了 H(C4H2S)3NO2 和 Br(C4H2S)3NO2 这两种化合物的晶体结构。这两种化合物都具有通过分子间短接触（氢键以及后者的 NO2-Br 相互作用）固定在一起的平面片层；片层并不直接叠加，因此π堆叠的效果并没有最大化。此外，还介绍了这些材料的固态荧光和扩展胡克尔带状结构计算结果。
• Design, Synthesis, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Conjugated (Porphinato)zinc(II)-Based Donor−Acceptor Chromophores Featuring Nitrothiophenyl and Nitrooligothiophenyl Electron-Accepting Moieties
  作者：Tian-Gao Zhang、Yuxia Zhao、Inge Asselberghs、André Persoons、Koen Clays、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja0402553

  日期：2005.7.13

  wavelengths (lambda(inc)) of 800 and 1300 nm; interestingly, measured beta(1300) values ranged from 650 --> 4350 x 10(-30) esu. The combined linear and nonlinear optical properties of these compounds challenge the classical concept of the nonlinearity/transparency tradeoff in charge-transfer chromophores: the magnitude of the molecular hyperpolarizability is observed to vary substantially despite approximately

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))