6-(1-methoxyethyl)-2,2'-bipyridine | 1253283-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-methoxyethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: rac-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol；2-[(1R)-1-methoxyethyl]-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1253283-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: LBKAZBHPBOTFGM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methoxyethyl)-2,2'-bipyridine 、 [Pd(CH₃)(6-(1-methoxyethyl)-2,2'-bipyridine)(CH₃CN)]PF₆ 以 not given 为溶剂， 生成 [Pd(CH3)(6-(1-methoxyethyl)-2,2'-bipyridine)2]PF6
  参考文献：
  名称：

  解决钯/ bpy配合物催化的苯乙烯羰基化中的聚-低聚酮选择性。6-烷基取代的影响

  摘要：

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶

  DOI：

  10.1021/om100585x
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到6-(1-methoxyethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  解决钯/ bpy配合物催化的苯乙烯羰基化中的聚-低聚酮选择性。6-烷基取代的影响

  摘要：

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶

  DOI：

  10.1021/om100585x

文献信息

• Addressing the Poly- to Oligo-ketone Selectivity in Styrene Carbonylation Catalyzed by Palladium/bpy Complexes. Effect of the 6-Alkyl Substitution
  作者：Angela D’Amora、Lidia Fanfoni、Daniela Cozzula、Nicol Guidolin、Ennio Zangrando、Fulvia Felluga、Serafino Gladiali、Fabio Benedetti、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om100585x

  日期：2010.10.25

  to act as a terdentate N−N′−C ligand. Complexes of series ii feature one chelate N−N′ ligand, while the other one is coordinated to Pd in a monodentate fashion. In solution a fluxional process that makes equivalent the two N−N′ ligands is present, and the static 1H NMR spectra correspond to an averaged structure where palladium is a stereogenic center. All these complexes behave as catalysts for styrene

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶