3-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,3']bipyridinyl-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 1335534-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,3']bipyridinyl-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1335534-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JKTSFTMWQKNBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,3']bipyridinyl-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-pyridin-3-yl-1-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷衍生物的合成，用于修饰α7烟碱配体

  摘要：

  通过两个互补的化学途径（通过将甲氧基转化为合成基团）制备了在桥头位置含有吡啶基取代基的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷骨架（X = Cl，Br）在吡啶部分的C-6位置上的有价值的氯原子，或通过氯化或溴化作用举例说明的吡啶部分的区域选择性C-6去质子/卤化过程。然后将这些新产生的支架参与Suzuki-Miyaura偶联反应，以提供α7烟碱配体。在体外评估了这两个化学系列在α7烟碱受体上的亲和力，显示出纳摩尔浓度的效价比α4β2烟碱亚型具有显着的选择性。这些方法为这些α7烟碱支架和配体提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/jo201501f
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 在 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,3']bipyridinyl-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷衍生物的合成，用于修饰α7烟碱配体

  摘要：

  通过两个互补的化学途径（通过将甲氧基转化为合成基团）制备了在桥头位置含有吡啶基取代基的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷骨架（X = Cl，Br）在吡啶部分的C-6位置上的有价值的氯原子，或通过氯化或溴化作用举例说明的吡啶部分的区域选择性C-6去质子/卤化过程。然后将这些新产生的支架参与Suzuki-Miyaura偶联反应，以提供α7烟碱配体。在体外评估了这两个化学系列在α7烟碱受体上的亲和力，显示出纳摩尔浓度的效价比α4β2烟碱亚型具有显着的选择性。这些方法为这些α7烟碱支架和配体提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/jo201501f