1-(3-benzylindolin-1-yl)ethan-1-one | 115802-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzylindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Benzyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 115802-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JYVZDDJWJOSFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  436.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-benzylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化下高区域选择性二氢吲哚合成

  摘要：

  镍/光氧化还原催化用于从碘乙酰苯胺和烯烃一步合成二氢吲哚。对于脂肪族和苯乙烯基烯烃，3-取代二氢吲哚产物均具有非常高的区域选择性。机理研究表明，氧化为 Ni(III) 是执行困难的 CN 键形成还原消除所必需的，产生 Ni(I) 络合物，而 Ni(I) 络合物又被还原为 Ni(0)。该过程用于进一步证明光氧化还原催化剂在多氧化态镍催化中作为受控单电子转移剂的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05597

文献信息

• Intramolecular radical cyclization reactions. An approach to the indole alkaloids
  作者：James P. Dittami、Halasya Ramanathan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80012-1

  日期：1988.1

  The intramolecular radical cyclization reaction of N-allyl substituted derivatives of o-bromoacetanilide provides a short and effective route to a variety of dihydroindole systems.

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。
• Intramolecular radical cyclization approach to access highly substituted indolines and 2,3-dihydrobenzofurans under visible-light
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Akbar Ali、Vinicius T. Santana、Francisco W. de S. Lucas、Marilia S. Santos、Arlene G. Corrêa、Otaciro R. Nascimento、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ra01787e

  日期：——

  The combination of visible-light and tris(trimethylsilyl)silane promoting intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of functionalized indolines and 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The transformations occur in the absence of transition metal and additional photocatalyst. In addition, quantum yield (Φ) was determined and electron paramagnetic resonance spectroscopy was

  已开发出可见光和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的组合促进分子内还原环化方案用于合成官能化二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在没有过渡金属和额外的光催化剂的情况下发生转变。此外，测定了量子产率 ( Φ ) 并进行了电子顺磁共振光谱以更好地了解反应途径。
• Formation of N-Acetyl-2,3-dihydroindoles by the Electrochemical Cleavage of the Carbon-Chlorine Bond in N-Allyl-2-chloroacetanilides.
  作者：Marylène Dias、Mandy Gibson、James Grimshaw、Ian Hill、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0549

  日期：——

  The electrochemically induced radical cyclization of N-alkyl-2-chloroacetanilides to form N-acetyl-2,3-dihydroindoles has been demonstrated where the phenyl ring contains an electron withdrawing substituent such as cyano. Cyclization of N-alkyl-2-chloroacetanilide was successful in the presence of (E)-stilbene as electron transfer agent yielding 1-acetyl-3-methyl-213-dihydroindole. Indirect electrochemical reduction of N-cinnamyl-2-chloroacetanilide leads mainly to cleavage of the cinnamyl group and only a low yield of N-acetyl-3-benzyl-2,3-dihydroindole was obtained.
• DITTAMI, JAMES P.;RAMANATHAN, HALASYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 45-48
  作者：DITTAMI, JAMES P.、RAMANATHAN, HALASYA

  DOI：——

  日期：——