1H-1,2,4-Triazole, 3-(4-chlorophenyl)- | 23195-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-1,2,4-Triazole, 3-(4-chlorophenyl)-
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 23195-59-7
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD01939280
• 分子量: 179.609
• InChiKey: HWGUIDNOUFWKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-Triazole, 3-(4-chlorophenyl)- 、 丙炔酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-isopropyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazol-1-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEAR TRANSPORT MODULATIORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORT NUCLÉAIRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011109799A8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-imino-1-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1H-1,2,4-Triazole, 3-(4-chlorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazoles and oxadiazoles from 2-aryl-3phenyl-4-amino-5-cyano-3,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88444-0

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• Discovery of a Potent, Long-Acting, and CNS-Active Inhibitor (BIA 10-2474) of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：László E. Kiss、Alexandre Beliaev、Humberto S. Ferreira、Carla P. Rosa、Maria João Bonifácio、Ana I. Loureiro、Nuno M. Pires、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1002/cmdc.201800393

  日期：2018.10.22

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) can be targeted for the treatment of pain associated with various medical conditions. Herein we report the design and synthesis of a novel series of heterocyclic-N-carboxamide FAAH inhibitors that have a good alignment of potency, metabolic stability and selectivity for FAAH over monoacylglycerol lipase (MAGL) and carboxylesterases (CEs). Lead optimization efforts

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）可以用于治疗与各种医学状况相关的疼痛。本文中，我们报告了一系列新颖的杂环N-羧酰胺FAAH抑制剂的设计和合成，这些抑制剂相对于单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和羧酸酯酶（CEs）具有对FAAH的效力，代谢稳定性和选择性良好的一致性。使用苯并三唑基和咪唑基-N-羧酰胺系列进行的前导优化工作导致发现了临床候选药物8 l（3-（1-（环己基（甲基）氨基甲酰基）-1H-咪唑-4-基）吡啶1-氧化物; BIA 10-2474）作为FAAH的有效和长效抑制剂。但是，在使用化合物8 l进行的I期临床试验中，发生了意料不到且无法预测的严重神经系统不良事件，影响了五名健康志愿者，包括一名受试者的死亡。
• A new, high-yield synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazoles
  作者：Antonio Guirado、Libertad López-Caracena、José I. López-Sánchez、José Sandoval、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.045

  日期：2016.12

  A convenient new synthetic approach to 3-aryl-1,2,4-triazoles has been developed. Chloralamides were obtained by high yield reactions between benzamides and chloral hydrate. These reacted with a phosphorus pentachloride/phosphorus oxychloride mixture undergoing a near quantitative conversion to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzimidoyl chlorides, which were treated with hydrazine hydrate to directly

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。
• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。