S-(5-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl) O-ethylcarbonodithioate | 1309875-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: S-(5-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl) O-ethylcarbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl carbonodithioate
• CAS: 1309875-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₂S₂
• 分子量: 392.971
• InChiKey: CKKJVHQFSAMRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(5-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl) O-ethylcarbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-benzyl-6-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟衍生物，如α-亲电子试剂。从α-四酮肟到四环骨架

  摘要：

  当经受Semmler-Wolff / Schroeter芳构化的条件时，4-苄基取代的四氢萘酮的肟发生亲电芳香取代反应，形成四环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol2012204
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 O-ethyl S-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到S-(5-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl) O-ethylcarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  肟衍生物，如α-亲电子试剂。从α-四酮肟到四环骨架

  摘要：

  当经受Semmler-Wolff / Schroeter芳构化的条件时，4-苄基取代的四氢萘酮的肟发生亲电芳香取代反应，形成四环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol2012204

文献信息

• Novel Route to Triethylsilyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Shi-Guang Li、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol503081b

  日期：2014.12.5

  Radical adducts of S-α-ketonyl dithiocarbonates (xanthates) to triethyl vinylsilane are converted into triethylsilyl-substituted cyclopropanes upon ozonolysis followed by exposure to 1,4-dibromobutane and Cs2CO3/18-crown-6 in refluxing acetonitrile. The sequence works best with phenacyl type adducts, and the use of the less bulky trimethysilyl (TMS) derivatives results in extensive desilylation.

  S -α-酮基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三乙基乙烯基硅烷的自由基加合物在臭氧分解后转化为三乙基甲硅烷基取代的环丙烷，然后在回流的乙腈中暴露于1,4-二溴丁烷和Cs 2 CO 3 / 18-crown-6。该序列最适用于苯甲酰基型加合物，使用体积较小的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物会导致大量的甲硅烷基化。