1,1-Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutane | 52500-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 2-phenyl 1,1'-dimethylsilacyclobutane；2-phenylsilacyclobutane；1,1-dimethyl-2-phenyl-siletane；1,1-Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutan；1,1Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutan；1.1-Dimethyl-2-Phenylsilacyclobutan；1,1-Dimethyl-2-phenylsiletane
• CAS: 52500-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: BQNMTZIRQLZSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  450 °C (decomp)
• 沸点：
  234.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutane 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硅烷基环丁烷与碳的潜在碳负离子反应

  摘要：

  当仅溶于极性非质子传递溶剂（如N，N-二甲基甲酰胺（DMF））时，电子中性的2-芳基硅杂环丁烷会在室温下通过裂解苄基C-Si键生成亲核碳负离子。亲核物质能够捕获二氧化碳以提供硅丙内酯。羧化反应是独特的，因为不需要额外的活化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201805333
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙基二甲基氯硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硅烷基环丁烷与碳的潜在碳负离子反应

  摘要：

  当仅溶于极性非质子传递溶剂（如N，N-二甲基甲酰胺（DMF））时，电子中性的2-芳基硅杂环丁烷会在室温下通过裂解苄基C-Si键生成亲核碳负离子。亲核物质能够捕获二氧化碳以提供硅丙内酯。羧化反应是独特的，因为不需要额外的活化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201805333

文献信息

• Base induced reaction of silacyclobutane with aldehyde or epoxide
  作者：Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98028-6

  日期：1990.1

  The reaction of silacyclobutane with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of potassium t-butoxide gave six-membered cyclic silyl ether. Meanwhile, treatment of a mixture of silacyclobutane and epoxide with lithium diisopropylamide provided silacyclopentane derivative.

  在催化量的叔丁醇钾的存在下，硅环丁烷与苯甲醛的反应得到六元环甲硅烷基醚。同时，用二异丙基氨基锂处理硅杂环丁烷和环氧化物的混合物，得到了硅杂环戊烷衍生物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Exchange between C–C and C–Si σ-Bonds
  作者：Shintaro Okumura、Fangzhu Sun、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.7b07667

  日期：2017.9.13

  benzocyclobutenone and silacyclobutane to merge them into an eight-membered ring skeleton. The present reaction provides a unique example of an intermolecular cross metathesis-type reaction between covalent σ-bonds of low polarity.

  钯-异氰化物络合物打开苯并环丁烯酮和硅环丁烷的两个四元环，将它们合并为一个八元环骨架。本反应提供了低极性共价σ-键之间的分子间交叉易位型反应的独特实例。
• Silicon-carbon (p.pi.p.pi.) multiply bonded intermediates. First thermal generation and reactions of 2-substituted 1,1-dimethyl-1-silaethenes [Me2Si:CHR]
  作者：C. M. Golino、R. D. Bush、P. On、L. H. Sommer

  DOI：10.1021/ja00840a060

  日期：1975.4
• Lithium carbenoids induced ring enlargement of silacyclobutane into 2-halo-1-silacyclopentane and its use in organic synthesis
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshitaka Aoki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96257-x

  日期：1993.9

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and dihalomethane such as CH2I2, CH2Br2, or CH2Cl2 Provided the corresponding 1,1-dimethyl-2-halo-1-silacyclopentane in good yield. The reactions of 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane with lithium carbenoids are also described. Treatment of 2-iodo-1-silacyclopentane with tert-butyllithium gave 2-lithio-1-silacyclopentane which reacted with electrophiles to afford the corresponding adducts.
• Copyrolysis of 1,1-dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutane and acrolein
  作者：Phillip B. Valkovich、William P. Weber

  DOI：10.1021/jo00890a017

  日期：1975.1