ethyl naphthalen-2-ylglycinate | 107456-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl naphthalen-2-ylglycinate
• 英文别名: ethyl N-(2-naphthalenyl)glycinate；ethyl 2-(naphthalen-2-ylamino)acetate
• CAS: 107456-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12428061
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LVSHKIVRZMCPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  377.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl naphthalen-2-ylglycinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(萘-2-基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导脱芳构化构建桥联苯并氮杂卓

  摘要：

  开发了一种温和有效的方案，通过光催化脱芳构化将简单的芳香族底物转化为增值且结构复杂的桥联苯并氮杂卓。可通过碱促进或光诱导的分子内氢氨化的操作来提供可切换的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202314304
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-萘胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl naphthalen-2-ylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导脱芳构化构建桥联苯并氮杂卓

  摘要：

  开发了一种温和有效的方案，通过光催化脱芳构化将简单的芳香族底物转化为增值且结构复杂的桥联苯并氮杂卓。可通过碱促进或光诱导的分子内氢氨化的操作来提供可切换的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202314304
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘胺 、 碘代醋酸乙酯 、 sodium acetate 在 正己烷 、 ethyl naphthalen-2-ylglycinate 作用下， 反应 3.0h， 以to yield 1.5 g ethyl N-(2-naphthalenyl)glycinate (compound II, FIG. 3B) (yield, 65%, mp 83-84° C.) (Ramamurthy and Bhatt, J. Med. Chem. 32:2421-2426, 1989)的产率得到ethyl naphthalen-2-ylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Hydrazide-containing CFTR inhibitor compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了用于抑制囊性纤维化跨膜传导调节因子蛋白（CFTR）的组合物、制药制剂和方法，这些组合物、制药制剂和方法对于研究和治疗CFTR介导的疾病和病况非常有用。本发明的组合物和制药制剂可以包括一个或多个含有肼基的化合物，并且可以额外包括一个或多个药用载体、辅料和/或佐剂。本发明的方法包括，在某些实施例中，向患有CFTR介导的疾病或病况的患者投与有效量的含有肼基的化合物。在其他实施例中，本发明提供了抑制CFTR的方法，该方法包括将含有有效量的肼基化合物与受试者的细胞接触。此外，本发明还提供了一种CFTR介导的疾病的非人类动物模型，该模型是通过向非人类动物投与足以抑制CFTR的肼基化合物而产生的。

  公开号：

  US07888332B2

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，