ethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate | 130484-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 130484-18-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IQIBVCKNXNZZQN-AQXDOAQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 ethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到ethyl (2Z,4E)-3-methyl-6-phenylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯-二烯交叉复分解选择性合成（2Z，4E）-二烯基酯。

  摘要：

  [反应：见正文]末端烯烃与（2Z，4E）-己二酸甲酯和相关的二烯基酯的交叉复分解反应可提供高收率的取代的（2Z，4E）-二烯基酯。标准的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂（GH-II）有效地促进了小规模反应，而新型氟GH-II荧光催化剂用于克级反应的分离和回收。该转化的特征在于快速合成有效的抗癌药（-）-dictyostatin和6-epi-dictyostatin的底部片段。

  DOI：

  10.1021/ol062017d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-3-methyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate 、 ethyl (2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物和共轭二烯与过氧化物和亲核试剂的三组分偶联反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，在某些异亲核试剂（ROH 和吲哚）存在下，实现了 Fe(OTf) 2催化的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物与过氧化烷基甲硅烷的三组分偶联反应。通过与几种不同的烷基甲硅烷基过氧化物组合，可以成功地使用具有不同取代基的各种α，β，γ，δ-二烯羰基底物。这种新方法也适用于二烯底物的双功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00885

文献信息

• Stereochemistry of the Horner-Emmons reaction between 3-functionally substituted 2-methyl-2-propenylphosphonates and aliphatic aldehydes. 4. Effect of the nature of the aliphatic aldehyde and concentration of the starting reagents
  作者：G. V. Kryshtal'、�. P. Serebryakov、L. M. Suslova、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00962399

  日期：1990.6

  The double bond formed in the Horner-Emmons reaction has only E configuration independently of the structure of the saturated linear, alpha-branched, and beta-branched aliphatic aldehydes upon their reaction with the diethyl ester of 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-2-propenylphosphonic acid, while the ratio of the 2E, 4E and 2Z,4E isomers in the reaction product varies only from 58:42 to 62:38. An increase in the aldehyde concentration leads to an increase in the fraction of the 2Z,4E isomer in the ethyl ester of 2E/Z,4E-3,7-dimethyl-2,4-octadienoic acid formed.
• USE OF PENTADIENOIC ACID DERIVATES FOR TREATEMENT OF HYPERURICEMIA
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1686983B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• Use of pentadienoic acid derivatives for the treatment of hyperuricemia
  申请人：Boizel Robert

  公开号：US20070099854A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The use of a pentadienoic acid derivative of formula (I) for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of hyperuricemia and/or one or several associated disorders or diseases, and/or for reducing the serum uric acid level of a subject. Medical compositions for these prevention and/or treatment, comprising such a pentadienoic acid derivative.
• USE OF PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HYPERURICEMIA
  申请人：Boizel Robert

  公开号：US20100160410A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The use of a pentadienoic acid derivative of formula (I) for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of hyperuricemia and/or one or several associated disorders or diseases, and/or for reducing the serum uric acid level of a subject. Medical compositions for these prevention and/or treatment, comprising such a pentadienoic acid derivative.
• Selective Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-Dienyl Esters by Ene−Diene Cross Metathesis
  作者：Gustavo Moura-Letts、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol062017d

  日期：2007.1.1

  promoted by the standard second-generation Grubbs-Hoveyda catalyst (GH-II), while a new fluorous GH-II catalyst is used for separation and recovery in gram-scale reactions. The transformation is featured in a rapid synthesis of the bottom fragments of the potent anticancer agents (-)-dictyostatin and 6-epi-dictyostatin.

  [反应：见正文]末端烯烃与（2Z，4E）-己二酸甲酯和相关的二烯基酯的交叉复分解反应可提供高收率的取代的（2Z，4E）-二烯基酯。标准的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂（GH-II）有效地促进了小规模反应，而新型氟GH-II荧光催化剂用于克级反应的分离和回收。该转化的特征在于快速合成有效的抗癌药（-）-dictyostatin和6-epi-dictyostatin的底部片段。