E-Ethyl ester of 4-methyl-4,5-epoxy-2-pentenoic acid | 82127-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-Ethyl ester of 4-methyl-4,5-epoxy-2-pentenoic acid
• 英文别名: 3-(2-methyl-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (2E)-3-(2-methyloxiran-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 82127-40-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JTGKFNHZNVHWDV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-Ethyl ester of 4-methyl-4,5-epoxy-2-pentenoic acid 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-(4-Bromo-phenylamino)-4-methyl-5-oxo-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯醇与醇和芳族胺的开环

  摘要：

  [Rh（CO）（2）Cl]（2）是在室温下在中性条件下将环氧化物与醇和芳族胺进行开环的有效催化剂。该反应以优异的非对映选择性和区域选择性（> 20：1）进行，可为多种底物提供反式1,2-氨基醇或烷氧基醇。这些反应的区域化学和立体化学与通常由钯催化的乙烯基环氧化物的开环所获得的互补。

  DOI：

  10.1021/ol0060782
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-甲基环氧乙烷-2-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 E-Ethyl ester of 4-methyl-4,5-epoxy-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tyvorskii, V. I.; Tishchenko, I. G.; Nakhar, P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 472 - 476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydropyridines Using Vinyloxiranes as Masked Dienolates in Imino-Aldol Reactions
  作者：Bernhard Brunner、Nicole Stogaitis、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061086p

  日期：2006.8.1

  application of vinyloxiranes, substituted with an electron-withdrawing group, as masked dienolates in vinylogous imino-aldol reactions was achieved. Under the reaction conditions highly substituted 1,2-dihydropyridines were obtained in moderate to good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via the formation of an (E)-amino-alpha,beta-unsaturated aldehyde, followed by isomerization

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。
• Lautens, Mark; Ouellet, Stephane G.; Raeppel, Stephane, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4079 - 4082
  作者：Lautens, Mark、Ouellet, Stephane G.、Raeppel, Stephane

  DOI：——

  日期：——
• TYVORSKIJ, V. I.;TISHCHENKO, I. G.;NAXAR, P.;BENITSEVICH, M. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 540-545
  作者：TYVORSKIJ, V. I.、TISHCHENKO, I. G.、NAXAR, P.、BENITSEVICH, M. S.

  DOI：——

  日期：——