3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮 | 57147-25-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one；3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；3,4-dihydro-2(1H)-pyridone；3,4-dihydro-2-pyridone；3,4-dihydropyridone；2-pyridone；2(1H)-Pyridinone, 3,4-dihydro-
• CAS: 57147-25-8
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD19216856
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: ZPOODPZCZLCUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44 °C
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5RS,6RS)-5-hydroxy-6-phenylmethyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮的[2 + 2]-光环加成成3,4-二氢-2-吡啶酮：区域选择性，非对映选择性和产物氧杂环丁烷的还原性开环。

  摘要：

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基哌啶-2-酮 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以456 mg的产率得到3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Indoline and Benzofuran Scaffolds Using a Suzuki–Miyaura Coupling/Oxidative Cyclization Strategy

  摘要：

  The generation of indolines and benzofurans from the combination of Suzuki-Miyaura coupling reactions with oxidative cyclizations is described.

  DOI：

  10.1021/ol401974v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Relay Heck Arylation of Enelactams: Accessing α,β-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02752

  日期：2018.5.30

  In this Communication, we describe the construction of chiral α,β-unsaturated δ-lactams, widely used as pharmacophores, in high yields and excellent enantioselectivities using an oxidative relay Heck arylation reaction. This strategy also allows facile access to 7-substituted α,β-unsaturated ε-lactam products and δ-lactams containing a tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenter.

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。
• Elektrophile α-Amidoalkylierungen mit Enamiden nach einem neuen Aktivierungsverfahren mitO,O′-Dimethyldithiophosphorsäure
  作者：Klaus Th. Wanner、Cornelia Wolf

  DOI：10.1002/ardp.19933261006

  日期：——

  Doppelbindungsisomerisierung werden aus den Allylamiden 3 die Enamide 4 dargestellt. 4a‐d und 10 werden in einer elektrophilen α‐Amidoalkylierungsreaktion mit dem Silylenolether 6 zu den Amidoketonen 8a‐d und 12 umgesetzt. Die Enamide werden dabei durch Umsetzung mit O,O′‐Dimethyldithiophosphorsäure (5) und SnCl4 aktiviert.

  Durch Pd-C-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung werden aus den Allylamiden 3 die Enamide 4 dargestellt。4a-d 和 10 werden in einer elektrophilen α-Amidoalkylierungsreaktion mit dem Silylenolether 6 zu den Amidoketonen 8a-d und 12 umgesetzt。Die Enamide werden dabei durch Umsetzung mit O,O'-Dimethyldithiophosphorsäure (5) 和 SnCl4 活性。
• Asymmetric heck reaction of alkenyl iodides in the presence of silver salts. Catalytic asymmetric synthesis of decalin and functionalized indolizidine derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Seiji Nukui、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80761-4

  日期：1994.1

  Decalin derivatives 3 (up to 80% ee) and indolizidine derivative 6 (up to 86% ee) have been synthesized by an asymmetric Heck reaction starting with prochiral alkenyl iodides 1 and 4, respectively. The important role of silver salts in the asymmetric Heck reaction is discussed, and the conversion of 6 to δ-coniceine (24) is also described.

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Enelactams Using a Relay Heck Strategy
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/chem.201902813

  日期：2019.8.14

  In this report, a palladium-catalyzed redox-relay Heck process to access optically active alkenylated α,β-unsaturated lactams is described. Under mild reaction conditions, electron-deficient alkenyl triflates and electron-rich alkenyl iodonium salts undergo enantioselective and site-selective coupling with enelactams to deliver the products in high yields and excellent enantioselectivities. Furthermore

  在该报道中，描述了钯催化的氧化还原-继电器Heck方法，以访问光学活性的链烯基化的α，β-不饱和内酰胺。在温和的反应条件下，缺电子的烯基三氟甲磺酸盐和富电子的烯基碘鎓盐会与烯内酰胺进行对映选择性和位点选择性偶联，从而以高收率和优异的对映选择性传递产物。此外，除了具有生物活性分子的氮杂-goniothalamin之外，所述产物还允许容易地获得天然产物，例如（+）-牛磺酸和（+）-2-epicalvine。
• Imidazole group containing 2(1H)-pyridones and method for treating heart
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04699914A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The present invention is directed to new, an imidazole group containing 2(1H)-pyridones of formula I ##STR1## salts thereof and process for treating congestive heart failure in humans.

  本发明涉及一种新的，含有咪唑基的公式I的2(1H)-吡啶酮，其盐以及治疗人类充血性心力衰竭的方法。