6-乙氧基哌啶-2-酮 | 39662-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 6-乙氧基哌啶-2-酮
• 英文名称: 6-ethoxypiperidin-2-one
• CAS: 39662-64-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: COVDRMRIWUCVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  290.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基哌啶-2-酮 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A ring-closing olefin metathesis approach to bridged azabicyclic structures

  摘要：

  A facile and general entry to functionalized bridged bicyclic nitrogen heterocycles has been developed that involves the ring-closing metathesis (RCM) of cis-2,6-dialkenyl-N-acyl piperidines that were readily prepared from glutarimide or 4-methoxypyridine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00100-4
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-乙氧基-2-哌啶酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到6-乙氧基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a011

文献信息

• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Synthesis of Bridged Azabicyclic Structures via Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Christopher E. Neipp、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo0349936

  日期：2003.11.1

  procedure, the functionalized 8-azabicyclo[3.2.1]octane 32, which is a potential intermediate for the syntheses of various tropane alkaloids, was prepared. Additionally, a new route for the construction of the bridged tetrahydro-beta-carboline ring system 5 has been developed that features the ring-closing metathesis of the enyne 45 to construct the bridging ring in 46. This concise route to 46 also features

  已经开发了一种简便合成氮杂双环[mn1]烯烃（m = 3-5; n = 3，2）的新策略，该策略涉及顺式-2,6-二烯基-N的闭环易位（RCM）反应。 -酰基哌啶衍生物。从戊二酰亚胺（11）开始的六步中或从4-甲氧基吡啶（25）开始的三步中可以容易地制备必需的2，6-二烯基哌啶。在确定该方法实用性的一个实例中，制备了官能化的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷32，其是合成各种托烷生物碱的潜在中间体。另外，已经开发出构建桥接的四氢-β-咔啉环系统5的新途径，其特征在于烯炔45的闭环易位以在46中构建桥环。到46的这种简明路线还具有潜在的通用性和有用的程序，用于从酯官能团一步制备末端炔烃。46中乙烯基的选择性氧化提供了不饱和醛47，其可以用作合成几种Sarpagine生物碱的有用中间体。
• Synthesis of Functionalized 1-Azaspirocyclic Cyclopentanones Using Bronsted Acid or <i>N-</i>Bromosuccinimide Promoted Ring Expansions
  作者：Gregory R. Dake、Michaël D. B. Fenster、Paul B. Hurley、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/jo0493572

  日期：2004.8.1

  onic acid or HCl) or N-bromosuccinimide, an electrophilic bromine source. Reactions promoted by N-bromosuccinimide tend to proceed in higher yields (80−95%) and with greater diastereoselectivity (3:1−1:0) compared to those reactions promoted by a Bronsted acid. In addition, N-bromosuccinimide promoted reactions can produce a complementary stereochemical outcome compared to the reactions using Bronsted

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。
• Carbonylative C−C Bond Activation of Electron-Poor Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed (3+1+2) Cycloadditions of Cyclopropylamides
  作者：Andrew G. Dalling、Takayuki Yamauchi、Niall G. McCreanor、Lydia Cox、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201811460

  日期：2019.1.2

  Rh‐catalyzed carbonylative C−C bond activation of cyclopropylamides generates configurationally stable rhodacyclopentanones that engage tethered alkenes in (3+1+2) cycloadditions. These studies provide the first examples of multicomponent cycloadditions that proceed through C−C bond activation of “simple” electron poor cyclopropanes.

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。
• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]