(S,S)-1,3-bis(1-hydroxyethyl)benzene | 143329-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,3-bis(1-hydroxyethyl)benzene
• 英文别名: (1S)-1-[3-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethanol
• CAS: 143329-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JXGTYKDVCCARGA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,3-bis(1-hydroxyethyl)benzene 、 diphenylphosphineborane 在 n-BuLi 、 Ts₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以41%的产率得到[(1R,1'R)-1,3-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene]bisborane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和铂（II）的PCP型手性三齿配体的配合物（1的合成和X射线晶体结构- [R，1' - [R）-1,3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯。在异氰基乙酸甲酯和醛的不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，1' - [R）-1,3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯（4）已经获得的第一次。的关键的步骤涉及在手性原位甲苯磺酰化（1小号，1'小号） -二甲基-1,3-苯二甲醇（6随后的亲核攻击以LiPPh）2（BH 3），得到[（1 - [R，1' - [R ）-1，3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯]-双硼烷（7）。在用HBF 4 ·OMe 2脱保护得到标题化合物之前，可以容易地处理和纯化双硼烷保护的膦。[（1 R，1'通过手性PCP型配体与PdCl 2（9）的反应，合成了R）-2,6-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯基]氯钯（II）（9）和铂（II）类似物（8）。PHCN）2和[PT 2（μ-Cl）的2（η 3 -CH 2 C（CH 3）CH 2）2 ]，分别与测定它们的X射线晶体结构。用AgOTf去除氯化物为异氰基乙酸甲酯和醛类的不对称醛醇缩合反应提供了一种活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/om980461h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 在 三氟甲磺酸 、 C₃₀H₃₂ClN₂O₂RuS 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S,S)-1,3-bis(1-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化水合和Ru催化串联不对称加氢将炔烃转化为手性醇

  摘要：

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00034

文献信息

• One-pot synthesis of chiral alcohols from alkynes by CF₃SO₃H/ruthenium tandem catalysis
  作者：Huan Liu、Sensheng Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Chunqin Wang

  DOI：10.1039/c8ra02224k

  日期：——

  A practical one-pot synthesis of chiral alcohols from readily available alkynes via tandem catalysis by the combination of CF3SO3H and a fluorinated chiral diamine Ru(II) complex in aqueous CF3CH2OH is described. Very interestingly, the combination of fluorinated catalysts and solvent exhibits a positive fluorine effect on the reactivity and enantioselectivity. A range of chiral alcohols with wide

  描述了通过在 CF 3 CH 2 OH水溶液中结合 CF 3 SO 3 H 和氟化手性二胺 Ru( II )配合物，从现成的炔烃通过串联催化的实用一锅法合成手性醇。非常有趣的是，氟化催化剂和溶剂的组合对反应性和对映选择性表现出积极的氟效应。在简单温和的条件下，以高收率和优异的立体选择性获得了一系列具有广泛官能团耐受性的手性醇。
• An Efficient Copper(I)-Catalyst System for the Asymmetric Hydroboration of β-Substituted Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Dongwan Noh、Sue Kyoung Yoon、Jiyeon Won、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/asia.201100146

  日期：2011.8.1

  The pinacol of ligands: The (R)‐DTBM‐Segphos coordinated copper(I) complex was found to be very effective for the asymmetric hydroboration of β‐substituted styrene derivatives with pinacolborane (see scheme; DTBM=3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl). This new method affords benzylic pinacol boronate esters with excellent levels of regio‐ and enantioselectivity (>99 %).

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。
• New Class of Pyridine Catalyst Having a Conformation Switch System:  Asymmetric Acylation of Various <i>s</i><i>ec</i>-Alcohols
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Yuko Iwai、Ayako Masumizu、Yukiko Akiyama

  DOI：10.1021/jo060989t

  日期：2006.9.1

  new class of pyridine catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols having a conformation switch system in which interconversion between self-complexation and uncomplexation is induced by acylation and deacylation steps, respectively. Kinetic resolution of various sec-alcohols is performed by the asymmetric acylation with isobutyric anhydride using 0.05 to 0.5 mol % catalyst 1a with s values of up

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。
• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Synthesis of chiral phosphine ligands with aromatic backbones and their applications in asymmetric catalysis
  作者：James M. Longmire、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00181-0

  日期：1997.3

  the synthesis of new chiral phosphine ligands has been discovered. A common feature of these ligands is that they contain rigid aromatic backbones which can be used to restrict conformational flexibility. The bite angle of P-M-P can be changed systematically depending on the aromatic backbone. Many asymmetric reactions can potentially be catalyzed by transition metal complexes of these ligands. Moderate

  已经发现了合成新的手性膦配体的一般策略。这些配体的共同特征是它们含有可用于限制构象柔韧性的刚性芳族主链。PMP的咬合角可以根据芳香族骨架进行系统地改变。这些配体的过渡金属络合物可以潜在地催化许多不对称反应。使用这些配体的钯配合物，在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯和丙二酸二甲酯之间的反应中实现了适度的选择性。