N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2,4-triamine | 33912-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2,4-triamine
• 英文别名: N1-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triphenylamine；N¹-(4-methoxy-phenyl)-benzene-1,2,4-triyltriamine；N¹-(4-Methoxy-phenyl)-benzen-1,2,4-triyltriamin；2.4-Diamino-1-p-anisidino-benzol；4'-Methoxy-2.4-diamino-diphenylamin；1-N-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2,4-triamine
• CAS: 33912-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: AJLRVSIHJVBWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2,4-triamine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-5-(((1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为潜在拉沙病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  拉沙病毒 (LASV) 引起拉沙热，这是一种高度传染性和致命性的急性病毒性出血热病原体。目前，仍然没有有效的治疗方法，迫切需要开发新的治疗方法。一些靶向沙粒病毒包膜糖蛋白复合物 (GPC) 的苯并咪唑化合物是有前途的 LASV 抑制剂。在这项研究中，我们基于苯并咪唑结构合成了两个系列的 LASV 抑制剂。建立了带有 LASV GPC 的慢病毒假型以鉴定病毒进入抑制剂。表面等离子体共振 (SPR) 进一步用于验证潜在化合物的结合活性。化合物7d-Z、7h-Z、13c、13d和13f表现出相对优异的抗病毒活性，IC50值范围为7.58至15.46 nM，SI值在1251以上。这五种代表性化合物在 SPR 研究中表现出更强的结合亲和力和较低的平衡解离常数 (KD < 8.25 × 10-7 M)。化合物 7h-Z 显示出最强的抗病毒活性 (IC50 = 7.58 nM) 和相对较高的 SI 值

  DOI：

  10.3390/molecules28041579
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 在 sodium dithionite 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为潜在拉沙病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  拉沙病毒 (LASV) 引起拉沙热，这是一种高度传染性和致命性的急性病毒性出血热病原体。目前，仍然没有有效的治疗方法，迫切需要开发新的治疗方法。一些靶向沙粒病毒包膜糖蛋白复合物 (GPC) 的苯并咪唑化合物是有前途的 LASV 抑制剂。在这项研究中，我们基于苯并咪唑结构合成了两个系列的 LASV 抑制剂。建立了带有 LASV GPC 的慢病毒假型以鉴定病毒进入抑制剂。表面等离子体共振 (SPR) 进一步用于验证潜在化合物的结合活性。化合物7d-Z、7h-Z、13c、13d和13f表现出相对优异的抗病毒活性，IC50值范围为7.58至15.46 nM，SI值在1251以上。这五种代表性化合物在 SPR 研究中表现出更强的结合亲和力和较低的平衡解离常数 (KD < 8.25 × 10-7 M)。化合物 7h-Z 显示出最强的抗病毒活性 (IC50 = 7.58 nM) 和相对较高的 SI 值

  DOI：

  10.3390/molecules28041579

文献信息

• 一种苯并咪唑类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院军事认知与脑科学研究所

  公开号：CN113234022A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种苯并咪唑类衍生物及其合成方法和应用，涉及抗病毒治疗药物技术领域。本发明的一种苯并咪唑类衍生物及其合成方法和应用，所述苯并咪唑类衍生物具体为1‑(4‑甲氧基苯基)‑N‑(4‑(三氟甲基)苄基)‑1h‑苯并[d]咪唑‑5‑胺，该化合物为基于苯并咪唑母核结构的新化合物，能够作用于沙粒病毒包膜糖蛋白复合物，在拉沙病毒假病毒模型中，能够有效的抑制由沙粒病毒包膜糖蛋白复合物介导的病毒感染，同时本发明还公开了所述苯并咪唑类衍生物的合成方法，适合规模化生产，具有广泛的应用前景。
• 一种具有抗拉沙病毒活性的化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院军事认知与脑科学研究所

  公开号：CN113214161A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种具有抗拉沙病毒活性的化合物及其制备方法和应用，涉及抗病毒治疗药物技术领域。所述化合物为2,6‑二甲氧基‑4‑((1‑(4‑甲氧基苯基)‑1h‑苯并[d]咪唑‑5‑基氨基甲基)苯酚，是以2，4‑二硝基氟苯、对甲氧基苯胺为原料，经过碳酸铯催化反应后，再经过保险粉还原、甲酸反应，最终和丁香醛反应制得。本发明首次公开了该化合物及其在抗拉沙病毒药物中的应用，且其合成方法工艺简单，操作简单，质量可控，收率高，工艺平行性及重现性好，适合大规模化生产。
• Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists
  作者：Andrew J. Carpenter、Kamal A. Al-Barazanji、Kevin K. Barvian、Michael J. Bishop、Christy S. Britt、Joel P. Cooper、Aaron S. Goetz、Mary K. Grizzle、Donald L. Hertzog、Diane M. Ignar、Ronda O. Morgan、Gregory E. Peckham、Jason D. Speake、Will R. Swain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.054

  日期：2006.10

  The identification of an MCH R1 antagonist screening hit led to the optimization of a class of benzimidazole-based MCH R1 antagonists. Structure-activity relationships and efforts to optimize pharmacokinetic properties are detailed along with the demonstration of the effectiveness of an MCH R1 antagonist in an animal model of obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery and optimization of potent broad-spectrum arenavirus inhibitors derived from benzimidazole
  作者：Dongcheng Dai、James R. Burgeson、Dima N. Gharaibeh、Amy L. Moore、Ryan A. Larson、Natasha R. Cerruti、Sean M. Amberg、Tove’ C. Bolken、Dennis E. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.095

  日期：2013.2

  A chemically diverse library of about 400,000 small molecules was screened for antiviral activity against lentiviral pseudotypes with the Lassa virus envelope glycoprotein (LASV GP) gene incorporated. High-throughput screening resulted in discovery of a hit compound (ST-37) possessing a benzimidazole core which led to a potent compound series. Herein, we report SAR studies which involved structural modifications to the phenyl rings and methylamino linker portion attached to the benzimidazole core. Many analogs in this study possessed single digit nanomolar potency against LASV pseudotypes. Compounds in this benzimidazole series also exhibited nanomolar antiviral activity against pseudotypes generated from other arenavirus envelopes indicating the potential for development of a broad-spectrum inhibitor. Ultimately, lead compound ST-193 was identified and later found to be efficacious in a lethal LASV guinea pig model showing superior protection compared to ribavirin treatment. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gallas; Alonso, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1930, vol. 28, p. 645,671
  作者：Gallas、Alonso

  DOI：——

  日期：——