N-(4-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺 | 967-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,4-dinitrobenzenamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,4-dinitroaniline；dinitro-2,4 methoxy-4' diphenylamine；4'-methoxy-2,4-dinitrodiphenylamine；2,4-dinitrophenyl-4-methoxyaniline；(2,4-dinitro-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine；(2,4-Dinitro-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amin
• CAS: 967-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: CXYDBMSOXLXDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 calcium chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-anisyl-1 amino-5 benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Accaux aux dinitro-2,4 -diarylamines par取代亲核试剂S N Ar-limits de la reaction and application a la合成的氰基咔唑

  摘要：

  3-氰基咔唑，是吡啶并[4,3- b ]咔唑全合成中的关键中间体，已从易于获得的材料开始，涉及二芳基胺的环化反应。制备的第一步在于对位取代苯胺与氯-（或溴）-二硝基苯之间的S N Ar反应。已经发现这种亲核取代被甲基的空间效应所阻碍，这在抑制共振方面得到了解释，并通过X射线测定得到了证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88049-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 甲氧苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  厌氧条件下 1,3-二硝基苯和 3-硝基吡啶的氧化芳基化：硝基芳烃的双重作用

  摘要：

  二硝基苯和 3-硝基吡啶在厌氧条件下与芳基酰胺锂反应，分别以 8-42% 的产率生成 N-芳基-2,4-二硝基苯胺和 N-芳基-5-硝基吡啶-2-胺。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.917

文献信息

• 1,2 diarylbenzimdazoles and their pharmaceutical use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020006948A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Benzimidazoles of general formula I 1 and the use of benzimidazole derivatives for the production of pharmaceutical agents for treatment and prophylaxis of diseases that are associated with a microglia activation are described.

  通用公式I的苯并咪唑及其衍生物的使用用于生产与微胶质细胞活化相关的疾病的药物制剂，用于治疗和预防这些疾病。
• Kinetic Study and Analytical Application of the Hexadecyltrimethylammonium Bromide-Catalyzed Reaction of l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Amines
  作者：Michelle P. Wong、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600720213

  日期：1983.2

  Arylation of amines by reaction with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is catalyzed by micelles of cetrimonium bromide. This catalysis has been exploited to reduce the analysis time in the spectrophotometric determination of amines as their dinitrophenyl derivatives. The kinetics of the catalysis were studied for the five amines: alanine, phenylalanine, aniline, 4-methylaniline, and 4-methoxyaniline. The

  与1-氟-2,4-二硝基苯反应制得的胺化是通过溴化西曲铵胶束来催化的。已经开发了这种催化作用，以减少分光光度法测定胺作为二硝基苯基衍生物的分析时间。研究了五种胺的催化动力学：丙氨酸，苯丙氨酸，苯胺，4-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺。速率常数对表面活性剂浓度的依赖性可以通过Berezin模型进行定量解释，其中胶束对胺和1-氟-2,4-二硝基苯的吸收被描述为两种物质的分配现象。开发了另一种模型，其中一种反应物分配到胶束相，另一种以化学计量比1：1结合到胶束。这两个模型在形式上是等效的。评估了内在催化速率常数和结合常数。观察到的最大胶束加速度的大约三分之一到一半归因于真正的胶束催化，其余的归因于胶束中局部反应物浓度的增加。
• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。
• A Frightened Hunting Ground: Epic Emotions and Landholding in the Western Reaches of Australia's Top End
  作者：Basil Sansom

  DOI：10.1002/j.1834-4461.2002.tb02785.x

  日期：2002.3

  reference is held to be a defining quality of emotions of the epic kind. In the Aboriginal case, the cultural register of emotions is brief to the point that recognised emotions are all epic emotions. Such emphasis on elemental forms has implications for the study of the development of social institutions. It is suggested that, world-wide, the words for inner states proliferate only when two conditions

  提出了史诗情感的一般理论。在提供框架讨论的术语之后，作者考虑了土著联系的土著话语，以解释土著人在与最终参考情况相关的事件中对情绪的重要性。特定情感与最终参考的文化定义情境的必要关联被认为是史诗类型情感的定义品质。在土著案例中，情感的文化记录很简短，以至于公认的情感都是史诗般的情感。这种对基本形式的强调对社会制度发展的研究具有重要意义。有人提出，在世界范围内，只有当满足两个条件时，内在状态的词才会激增。两个松散相关的变量是：
• Deep eutectic solvent as an operative media on structure‐reactivity relationships
  作者：Ali Reza Harifi‐Mood、Hasan Khorshahi

  DOI：10.1002/kin.21273

  日期：2019.7

  Deep eutectic solvents seem to be environmentally friendly solvents, particularly because they are prepared easily and have very low‐vapor pressures under ambient conditions. They are suitable candidates as green solvents for reaction media with special properties. To present this behavior, substitution reactions of some para‐ and meta‐substituted anilines with 1‐fluoro‐2,4‐dinitrobenzene have been

  深共晶溶剂似乎是环境友好的溶剂，尤其是因为它们易于制备且在环境条件下蒸气压非常低。它们适合作为具有特殊性能的反应介质的绿色溶剂。为了表现出这种行为，已经在不同摩尔分数的乙胺作为二甲基亚砜（DMSO）中的一种低共熔溶剂，通过分光光度法研究了部分对位和间位取代的苯胺与1-氟-2,4-二硝基苯的取代反应。在乙苯-DMSO混合物中，随乙苯的摩尔分数的增加，测得的反应速率系数显示出明显的变化。基于Hammett'的二阶速率系数的线性自由能关系（LFER）s取代基常数显示出在乙醇与DMSO混合物的不同摩尔分数下具有负斜率的合理线性直线。基于介质极性参数的另一项LFER研究表明，该溶剂与溶剂的氢键供体和受体能力具有良好的一致性。根据优先溶剂化模型进行的非LFER分析证实了溶质分子的微球溶剂化与溶剂整体组成之间的差异。