2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 | 7311-95-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-aminobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-amino-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-aminobenzothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-aminobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；2-amino-3-carbethoxybenzothiophene；2-amino-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 7311-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00102506
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XNASJEQIJMDBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  373.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避免光照，保持干燥并密封。

制备方法与用途

2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯是一种用于有机合成中间体和医药中间体的化合物，可在实验室研发及化工生产中应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 ethyl 4-{4-[(2-amino-1-benzothiophen-3-yl)carbonyl]-piperazin-1-yl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸 在 硫二聚体 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 反应 8.0h， 以34%的产率得到2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44524

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• Computer-aided identification, synthesis and evaluation of substituted thienopyrimidines as novel inhibitors of HCV replication
  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.035

  日期：2016.11

  technique was applied to the study of the HCV NS3 helicase, with the aim to find novel inhibitors of the HCV replication. A library of approximately 450000 commercially available compounds was analysed in silico and 21 structures were selected for biological evaluation in the HCV replicon assay. One hit characterized by a substituted thieno-pyrimidine scaffold was found to inhibit the viral replication with

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。
• [EN] NF-KB INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NF-KB
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003104219A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-β phosphorylation of IκB. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-κB in which diseases excessive activation of NF-κB is implicated.

  本发明提供了新颖的化合物以及使用它们治疗具有IKK-β磷酸化IκB的氨基噻吩抑制剂的疾病的方法。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂阻断了NF-κB转录因子的病理激活，在这些疾病中，NF-κB的过度激活被认为是原因。
• [EN] FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2019154949A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.

  本发明涉及一类新的融合噻吩衍生物，以及它们在治疗感染、癌症、代谢性疾病、心血管疾病、铁储存障碍和炎症性疾病方面的用途。
• TRICYCLIC BENZO[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDINE-4-YL-AMIN DERIVATIVES, THEIR SALTS, PROCESS FOR PRODUCING THE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Bánhegyi Pèter

  公开号：US20110015214A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel tricyclic benzo[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine-4-yl-amin derivatives, as well as their pharmaceutically acceptable salts. The subject of the invention too the process for producing the compounds and their use as a pharmaceutically active agent and as pharmaceutical compositions for prophylaxis and/or treatment of proliferative diseases such as cancer.

  该发明涉及新颖的三环苯并[4,5]噻吩-[2,3-d]嘧啶-4-基-氨基衍生物，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药用活性剂和用于预防和/或治疗增殖性疾病如癌症的药物组合物。