乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸 | 5919-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸
• 中文别名: 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酸乙酯；2-乙酰氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩-3-羧酸乙酯；乙基2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸；2-乙酰氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩-3-甲酸乙酯；2-乙酰氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-acetamido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b] thiophene-3-carboxylate；2-acetamido-4,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-acetylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-acetylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-acetamido-3-carboethoxy-4,5-tetramethylenethiophene；ethyl 2-acetamido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 5919-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00087275
• 分子量: 267.349
• InChiKey: MYGDFSFTVVUJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-acetamido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3-d]噻唑和吲哚并[3,2-d]噻唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761998
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 Ac₂O 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds and their use in therapy

  摘要：

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱，如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。

  公开号：

  US20050176742A1

文献信息

• Novel Selected Tandem Transformations of the Amino and Carbonyl/Nitrile Groups in the Gewald Thiophenes
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Roman D. Savka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426500903496739

  日期：2010.9.27

  henyl)methanone] were synthesized and used in anionic domino reactions with activated acetonitriles to yield thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines and/or 2-(5-amino-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thiophenes. Finally, a new ring system of thieno[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine was synthesized via a domino reaction of ethyl 2-[(2Z)-2-(1-chloro-2-ethoxy-2-oxoethylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydro-1

  为了合成噻吩并嘧啶，研究了 Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新转化。发现 2-氨基-噻吩-3-甲酰胺和 2-(乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯不产生四唑衍生物，在反应中也不与原甲酸三乙酯和叠氮化钠反应，也不与三氯氧磷和叠氮化钠反应。相反，thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 和 thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 的衍生物被分离出来。新的 2-azidothiophenes [2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 和 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl(苯基)甲酮]被合成并用于与活化乙腈的阴离子多米诺反应以产生噻吩并[3,2-e][1,2,3]三唑并[1, 5-a]嘧啶和/或2-(5-氨基-1H-1
• [EN] NF-KB INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NF-KB
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003104219A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-β phosphorylation of IκB. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-κB in which diseases excessive activation of NF-κB is implicated.

  本发明提供了新颖的化合物以及使用它们治疗具有IKK-β磷酸化IκB的氨基噻吩抑制剂的疾病的方法。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂阻断了NF-κB转录因子的病理激活，在这些疾病中，NF-κB的过度激活被认为是原因。
• Heterocyclic compound having oxime group
  申请人：Yoshida Ichiro

  公开号：US20050227959A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a compound that has an excellent inhibitory activity on STAT6 activation and is effective against allergic diseases, and a medicinal composition thereof. According to the present invention, disclosed is the compound represented by the General Formula (I) [where R 1 and R 2 independently represent a C 1-6 alkyl group and the like that may have a hydrogen atom or a substituent; R 3 represents a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 4 and R 5 independent represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 6 represents a hydrogen atom and the like; W represents —SO 2 — and the like; and X represents a sulphur atom and the like.]or a salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供了一种对STAT6激活具有优异抑制活性且对过敏疾病有效的化合物及其药物组合物。根据本发明，公开了由通式（I）表示的化合物[其中R1和R2独立地表示可能具有氢原子或取代基等的C1-6烷基基团；R3表示可能具有取代基的C1-6烷基基团等；R4和R5独立地表示可能具有取代基的氢原子或C1-6烷基基团等；R6表示氢原子等；W表示—SO2—等；X表示硫原子等]或其盐或水合物。
• Synthesis and evaluation of new 2-aminothiophenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sandeep Thanna、Susan E. Knudson、Anna Grzegorzewicz、Sunayana Kapil、Christopher M. Goins、Donald R. Ronning、Mary Jackson、Richard A. Slayden、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c6ob00821f

  日期：——

  presumed to be Pks13 or an earlier enzyme in the mycolic acid biosynthetic pathway. This inference is based on structural similarity of the compound 33 with known Pks13 inhibitors, which is corroborated by mycolic acid biosynthesis studies showing that the compound strongly inhibits the biosynthesis of all forms of mycolic acid in Mtb. In summary, these studies suggest 33 represents a promising anti-TB lead

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。
• Synthesis and Evaluation of 2‐Aminothiophene Derivatives as <i>Staphylococcus aureus</i> Efflux Pump Inhibitors
  作者：Rayssa M. D. Cruz、Renaud Zelli、Sarah Benhsain、Ryldene M. D. Cruz、José P. Siqueira‐Júnior、Jean‐Luc Décout、Marie‐Paule Mingeot‐Leclercq、Francisco J. B. Mendonça‐Junior

  DOI：10.1002/cmdc.201900688

  日期：2020.4.20

  A series of 2-aminothiophene derivatives (2AT) was synthesized and their bacterial growth and enzyme inhibitory effects against efflux proteins of Staphylococcus aureus leading to resistance to fluoroquinolones and erythromycin (ERY) were investigated. Compounds that most effectively decreases the minimum inhibitory concentrations (MICs) of ciprofloxacin (CIP) were assayed for their dose and time effects

  合成了一系列的2-氨基噻吩衍生物（2AT），研究了它们对金黄色葡萄球菌外排蛋白的细菌生长和酶抑制作用，导致其对氟喹诺酮类和红霉素（ERY）的抗性。分析了最有效降低环丙沙星（CIP）最低抑菌浓度（MIC）的化合物对SA-1菌株中溴化乙锭（EtBr）积累和流出的剂量和时间影响。这些化合物均未显示出抗菌活性，但是，化合物4、9和13分别将CIP和ERY的活性提高了8倍和16倍，并且能够恢复耐药菌株的敏感性，用作典型的外排泵抑制剂（ EPI）。化合物9、11、12和13以剂量和时间依赖性方式增加EtBr的积累，化合物12也能抑制EtBr外排。综上所述，这些结果代表了开发新的EPI的重要进展，并证明2AT代表了开发新的抗生素佐剂的良好支架。