N-(3-carbethoxy<1>benzothien-2-yl)-N'-benzoylthiourea | 117516-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-carbethoxy<1>benzothien-2-yl)-N'-benzoylthiourea
• 英文别名: Ethyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 117516-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: VYTNWVLQVIRQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carbethoxy<1>benzothien-2-yl)-N'-benzoylthiourea 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propylsulfanyl]-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [[（（芳基哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物为高亲和力的选择性5-HT1A受体配体。

  摘要：

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-

  DOI：

  10.1021/jm950866t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到N-(3-carbethoxy<1>benzothien-2-yl)-N'-benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Leistner; Guetschow; Wagner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 466 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leistner; Guetschow; Wagner, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 466 - 470
  作者：Leistner、Guetschow、Wagner、Grupe、Boehme

  DOI：——

  日期：——
• [[(Arylpiperazinyl)alkyl]thio]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives as High-Affinity, Selective 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Filippo Russo、Luca Parotti、Luca De Gioia、Carlo Selvaggini、Mario Salmona、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm950866t

  日期：1997.2.1

  l)alkyl]thio]thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (1H)-one and 3-substituted 2-[[(4-aryl-1-piperazinyl)alky]thio]thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-one derivatives was prepared and evaluated for in vitro 5-HT1A receptor affinity by radioligand binding assays; the selectivity for 5-HT1A receptors rather than alpha 1-adrenoceptors was also examined (ratio of the IC50 alpha 1 to IC50 5-HT1A). The binding tests gave indications

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-