3-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)pentane-2,4-dione | 7706-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Oxoisobenzofuranylidene)pentane-2,4-dione；3-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 7706-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: MCYSFVVTAAOCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)pentane-2,4-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Deseniss, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Scheiber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of γ-(2,4-Dioxobut-1-ylidene)butenolides by Reaction of Masked 1,3-Dicarbonyl Dianions with Maleic Anhydrides and Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht、Van Thi Nguyen

  DOI：10.1055/s-2006-926383

  日期：——

  γ-(2,4-Dioxobut-1-ylidene)butenolides were prepared with very good regioselectivity by reaction of (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with maleic anhydrides. The reaction of 1,3-bis-silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded benzo-annulated γ-(2,4-dioxobut-1-ylidene)butenolides; the formation of these products can be explained by formation of iso-phthaloyl dichloride and attack of the bis-silyl enol ether onto the latter.

  (2,4-二氧代丁-1-亚基)丁烯内酯是通过(2,4-二氧代丁-1-亚基)三苯基膦与马来酸酐反应制备的，具有非常好的区域选择性。1,3-双硅烷烯醇醚与邻苯二甲酰二氯化物的反应生成了苯annulated δ³-(2,4-二氧代丁-1-亚基)丁烯内酯；这些产物的形成可解释为异邻苯二甲酰二氯化物的形成和双硅烷烯醇醚对后者的攻击。
• E/Z-Selective Synthesis of Alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans by Reaction of Silyl Enol Ethers with Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Satenik Mkrtchyan、Zorik Chilingaryan、Gagik Ghazaryan、Rüdiger Dede、Nasir Rasool、Muhammad Rashid、Alexander Villinger、Helmar Görls、Gnuni Karapetyan、Tariel Ghochikyan、Ashot Saghiyan

  DOI：10.1055/s-0030-1260071

  日期：2011.7

  The reaction of silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans with very good E/Z-selectivity. cyclizations - O-heterocycles - phthalic acid derivatives - silyl enol ethers

  的反应的甲硅烷基烯醇醚与邻苯二甲酰氯，得到亚烷基-3-氧代-3- ħ具有非常好的-isobenzofurans ë / Ž -选择性。 环化-O-杂环-邻苯二甲酸衍生物-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis, cytotoxicity of some pyrazoles and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing benzothiazole moiety and investigation of their mechanism of action
  作者：Ebtehal M. Husseiny

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104053

  日期：2020.9

  A novel series of pyrazoles and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing benzothiazole moiety were designed and synthesized. Chemical structures were confirmed by spectral data and elemental analyses. Nine compounds were selected and screened for their cytotoxic activity at the National Cancer Institute (NCI), USA against 60 cancer cell lines in a single dose assay. Compounds 4 and 5 exerted the most potent

  设计并合成了一系列新颖的吡唑和带有苯并噻唑部分的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。化学结构通过光谱数据和元素分析得到证实。选择了9种化合物，并在美国国家癌症研究所（NCI）进行了单剂量试验，针对60种癌细胞系筛选了它们的细胞毒活性。化合物4和5对大多数癌细胞具有最强的生长抑制活性，生长抑制（GI％）分别为44.86％至84.59％和31.20％至52.36％。因此，他们通过IC 50进行了进一步调查使用五剂量MTT比色测定法对三种敏感细胞系（白血病CCRF-CEM，非小细胞肺癌HOP-92和肝癌Hep-G2）进行测定。化合物4对三种测试的细胞系表现出有效的细胞毒性活性，IC 50为16.34、3.45和7.79μM，分别代表半价，3.5倍效价和对roscovitine几乎等价。为了研究其作用机理，对化合物4进行了细胞周期分析，结果表明它诱导了细胞周期停滞在G2 / M期并诱导了HOP-92细胞
• Regioselective synthesis of novel polyfunctionally substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines under solvent-free conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jaime Portilla、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.041

  日期：2007.9

  2-(pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzoic acids 5 has been prepared by a novel protocol that uses the fusion method between 5-amino-1H-pyrazoles 4 and 3-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)pentane-2,4-dione 3. The use of this novel protocol renders good to excellent yields along with short reaction times. In addition, this solvent-free cyclocondensation proceeds in a regiospecific fashion by intramolecular ring opening

  通过使用5-氨基-1H-吡唑4和3-（3之间的融合方法）的新方案制备了一系列2-（吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基）苯甲酸5。 -氧代-2-苯并呋喃-1（3H）-亚烷基）戊烷-2,4-二酮3。使用这种新颖的方案，反应时间短，收率良好。另外，该无溶剂的环缩合通过在迈克尔型反应中呋喃环的分子内开环而以区域特异性方式进行。
• Scheiber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 151
  作者：Scheiber

  DOI：——

  日期：——