3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid | 154083-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoic acid
• CAS: 154083-18-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 382.648
• InChiKey: DAFPRRCCBVQTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxochromen-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION AND METHOD FOR CANCER TREATMENT AND PREVENTION

  摘要：

  提供了用于治疗、减少风险或预防与血管生成和/或异常细胞增殖有关的疾病和/或疾病的化合物、组合物、方法和试剂盒，如癌症。本发明的化合物具有抗血管生成和抗癌活性，对正常细胞的毒性作用最小。还提供了制备和生产这些化合物及药物组合物的方法。

  公开号：

  US20080261898A1
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有原儿茶酸成分的树状聚合物，可用于抗癌药物的递送。

  摘要：

  原儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸； PCA）是一种众所周知的抗氧化剂化合物，是一种潜在的抗肿瘤药物，通常在水果和蔬菜中发现。本文介绍了以PCA为基础的新型生物可降解树状聚合物的开发。通过核磁共振，凝胶渗透色谱和基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱对树枝状聚合物的结构进行表征。PCA树状聚合物可以用作潜在的抗癌药物，也可以用作抗癌药物递送的纳米载体。PCA树状聚合物可轻松装载疏水性药物，例如阿霉素，这些药物得益于PCA与药物之间的结合相互作用。载有阿霉素的PCA树状聚合物在体外具有pH值和氧化还原双重反应性药物释放。

  DOI：

  10.1039/c6tb01597b

文献信息

• Expedient Synthesis of Alphitolic Acid and Its Naturally Occurring 2-<i>O</i>-Ester Derivatives
  作者：Somin Park、Jihee Cho、Hongjun Jeon、Sang Hyun Sung、Seunghee Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00986

  日期：2019.4.26

  expedient synthesis of alphitolic acid (1) as well as its natural C-3-epimer and 2- O-ester derivatives was accomplished in a few steps from the readily commercially available betulin (9). A Rubottom oxidation delivered an α-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the α-hydroxy ketone was key to accessing the 1,2-diol moiety of this class of natural products

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。
• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。
• Targeting the Nrf2/Amyloid-Beta Liaison in Alzheimer’s Disease: A Rational Approach
  作者：Elena Simoni、Melania M. Serafini、Roberta Caporaso、Chiara Marchetti、Marco Racchi、Anna Minarini、Manuela Bartolini、Cristina Lanni、Michela Rosini

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00100

  日期：2017.7.19

  offering prospects for deciphering the Aβ-centered disease network. Here, we report on a new class of antiaggregating agents rationally designed to simultaneously activate transcription-based antioxidant responses, whose lead 1 showed interesting properties in a preliminary investigation. Relying on the requirements of Aβ recognition, we identified the catechol derivative 12. In SH-SY5Y neuroblastoma

  淀粉样蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。然而，最近有人质疑淀粉样蛋白-β肽（Aβ）与疾病的发作和进展之间的线性联系。在这种情况下，Aβ和Nrf2途径之间的关键伙伴关系正变得至关重要，这为解密以Aβ为中心的疾病网络提供了前景。在这里，我们报告了一类新的抗聚集剂，它们经过合理设计，可以同时激活基于转录的抗氧化剂反应，其铅1在初步研究中显示出有趣的特性。根据Aβ识别的要求，我们确定了邻苯二酚衍生物12。在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞中，有12种结合了显着的自由基清除剂特性与通过转录反应的亲电激活来触发Nrf2途径和诱导Nrf2依赖性防御基因NQO1的能力。此外，与原型1相比，12阻止了细胞毒性稳定的寡聚中间体的形成，其效果明显更好，并且毒性更低。更重要的是，由于利用了不同的化学特征来调节Nrf2和Aβ活性，因此可以独立调节这两个途径。这些发现表明化合物12及其衍生物是研究Nrf2 /Aβ
• Monocyclic β-lactams as antibacterial agents: Facing antioxidant activity of N-methylthio-azetidinones
  作者：Rinaldo Cervellati、Paola Galletti、Emanuela Greco、Clementina E.A. Cocuzza、Rosario Musumeci、Luca Bardini、Francesco Paolucci、Matteo Pori、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.024

  日期：2013.2

  anchored to the β-lactam ring ensured an adequate antioxidant potency. New compounds, efficiently combining in one structure antioxidant and antibacterial activity, may provide a promising basis for the development of new leads useful in adverse clinical conditions such as in cystic fibrosis patients, in whom colonization by MRSA and epithelial damage by chronic pulmonary oxidative stress take place

  一系列具有抗菌活性的N-甲硫基-β-内酰胺类被彻底评估为抗氧化剂。我们发现仅锚定至β-内酰胺环的多酚部分的存在确保了足够的抗氧化剂效力。在一种结构中有效结合抗氧化剂和抗菌活性的新化合物可能为开发可用于不良临床状况的新线索提供有希望的基础，例如在囊性纤维化患者中，MRSA会引起定植，慢性肺氧化应激会导致上皮损伤地方。
• Synthesis and leishmanicidal evaluation of sulfanyl‐ and sulfonyl‐tethered functionalized benzoate derivatives featuring a nitroimidazole moiety
  作者：Miguel Rodríguez、Joyce Gutiérrez、José Domínguez、Philippe A. Peixoto、Alexis Fernández、Noris Rodríguez、Denis Deffieux、Luis Rojas、Stéphane Quideau、Laurent Pouységu、Jaime Charris

  DOI：10.1002/ardp.202000002

  日期：2020.5

  and some of them displayed an efficient antileishmanial activity. Among the compounds tested, the catecholic derivative 2‐[2‐(2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4‐dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM) and the pyrogallolic derivative 2‐[2‐(2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4,5‐trihydroxybenzoate (9b, LC50 = 4 and 1 µM) were the most active ones against

  通过将 2-[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙硫基]乙醇与不同取代的苯甲酸偶联，合成了一系列新的含硝基咪唑的衍生物。用 m-CPBA 处理后，这些硫酰基化合物中有 12 种被进一步氧化成它们的磺酰基类似物。检查了所有 26 种合成化合物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外活性，其中一些显示出有效的抗利什曼原虫活性。在测试的化合物中，儿茶酚衍生物 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4-dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM ) 和邻苯三酚衍生物 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}3,4,5-trihydroxybenzoate (9b