Boc-proline propargylamide | 1032417-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-proline propargylamide
• 英文别名: (S)-N-Boc-proline (prop-2-yn-1-yl)amide；Boc-N-propargylaminoproline；Pro-Propargylamine；(S)-tert-butyl 2-(prop-2-ynylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-butyl 2-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate；Boc-L-proline-N-propargylamide；tert-butyl (2S)-2-(prop-2-ynylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1032417-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LUCYUMJUZWHMDA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-proline propargylamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S)-1-prop-2-ynoyl-N-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Boc-proline propargylamide
  参考文献：
  名称：

  具有类似天然产物特征的大环化合物多样性导向合成的权宜策略

  摘要：

  天然来源的大环化合物与多种生物活性有关，包括抗菌作用，并且有超过100种市售的天然产物衍生的大环药物。但是，人们普遍认为合成大环化合物在抗生素开发中探索不佳（事实上，通常在药物开发中）。这归因于与此类化合物的产生相关的挑战。尽管有一些合成方法可以产生大量结构相似的大环化合物（即，基于相似核心大环结构的具有不同附件的化合物），但相对而言，缺乏有效生成更多结构多样的大环化合物的策略。存在的大环支架性质上的更大变化。一旦在生物筛选中鉴定出活性化合物，此类大环化合物应包含具有广泛生物活性（包括抗菌活性）的化合物以及对类似物合成和铅优化有用的必要的稳健合成方法。在这里，我们描述了一种新的和方便的面向多样性的合成（DOS）策略，用于生成具有高水平支架多样性的新型结构多样的大环化合物库。该策略简洁明了，从容易获得的起始原料出发，本质上是模块化的，并具有多种大环化技术。在这一概念验证研究中，实现了几种以前

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.061

文献信息

• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。
• A Tryptoline Ring-Distortion Strategy Leads to Complex and Diverse Biologically Active Molecules from the Indole Alkaloid Yohimbine
  作者：Nicholas G. Paciaroni、Ranjala Ratnayake、James H. Matthews、Verrill M. Norwood、Austin C. Arnold、Long H. Dang、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1002/chem.201604795

  日期：2017.3.28

  assays, leading to the identification of new compounds that possessed various biological activities, including antiproliferative activities against cancer cells with functional hypoxia‐inducible factors, nitric oxide inhibition, and inhibition and activation of the antioxidant response element. This tryptoline ring‐distortion strategy can begin to address diversity problems in screening libraries, while

  高通量筛选（HTS）是当前药物发现工作的主要驱动力。进入市场的新治疗剂直接反映了构成筛选文库的结构简单的化合物。与医学上相关的天然产物（例如吗啡）不同，目前正在筛选的小分子具有低比例的sp 3特性，很少有立体异构中心（如果有的话）。尽管简单的化合物已可用于对某些生物学靶标（例如蛋白激酶）进行药物治疗，但更复杂的靶标（例如转录因子）已在很大程度上避免了从筛选收集物中发现新的临床药物。本文描述了一种色氨酸环畸变策略，该策略可从育亨宾快速合成70种复杂多样的化合物（1）; 吲哚生物碱。与1和其他支架不同，合成的化合物具有结构复杂且独特的支架。对这些化合物进行了表型筛选和报告基因分析，从而鉴定出具有各种生物学活性的新化合物，包括对具有功能性缺氧诱导因子的癌细胞的抗增殖活性，一氧化氮的抑制作用以及抗氧化反应的抑制和激活作用元素。这种色氨酸环畸变策略可以开始解决筛选文库中的多样性问题，同时在对人类健康
• Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Christopher L. Paradise、Pooja R. Sarkar、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1039/c1ob05390f

  日期：——

  Amino acid-derived propargylic amides are cyclised in a one-pot, Au(III)-catalysed operation to yield 5-bromomethyl oxazoles. These compounds are further elaborated to bis-heterocycles, dipeptide mimics and more.

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。
• Bioinspired Modular Synthesis of Elastin-Mimic Polymers To Probe the Mechanism of Elastin Elasticity
  作者：Yulin Chen、Zhibin Guan

  DOI：10.1021/ja9104446

  日期：2010.4.7

  Bioinspired modular synthesis of elastin-mimic polymers (EMPs) is achieved via Cu-catalyzed alkyne-azide cyclization (CuAAC). By changing the module, EMPs with different secondary structures determined by circular dichroism (CD) spectra in trifluoroethanol (TFE) solution are obtained. The EMPs are characterized by measuring the lower critical solution temperatures (LSCTs) and the bulk mechanic properties under the conditions of both dry and hydrated forms. The unique molecular design enables us to probe mechanistic questions and assess the structure-property relationship of the EMPs. Our results indicate that, instead of a highly organized secondary structure, hydrophobic hydration is critical for the elasticity of EMPs.
• Bacterial transferase MraY inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Delphine Lecerclé、Anthony Clouet、Bayan Al-Dabbagh、Muriel Crouvoisier、Ahmed Bouhss、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.023

  日期：2010.6.15

  New inhibitors of the bacterial transferase MraY are described. Their structure is based on an aminoribosyl-O-uridine like scaffold, readily obtained in two key steps. The amino group can be coupled with proline or guanylated. Alternatively, these amino, prolinyl or guanidinyl groups can be introduced through a triazole linker. Biological evaluation of these compounds on MraY from Bacillus subtilis revealed interesting inhibitory activity for both amino compounds. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.