(2S,3R)-2-(4-ethynylbenzoylamino)-3-hydroxybutanoic acid methyl ester | 728878-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-ethynylbenzoylamino)-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-3-hydroxybutanoate；(2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(4-ethynylbenzamido)butanoate；methyl (2S,3R)-2-(4-ethynylbenzamido)-3-hydroxybutanoate；methyl (2S,3R)-2-[(4'-ethynylphenyl)formamido]-3-hydroxybutanoate；(2S,3R)-methyl 2-(4-ethynylbenzamido)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 728878-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FBSMQGQAGBSJNN-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-ethynylbenzoylamino)-3-hydroxybutanoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2-hydroxy-1-hydroxycarbamoylpropyl)-4-phenylethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE BENZÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2012031298A3
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-(4-ethynylbenzoylamino)-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of LpxC inhibitors with novel hydrophilic terminus

  摘要：

  In order to develop novel LpxC inhibitors with good activities and metabolic stability, two series of compounds with hydrophilic terminus have been synthesized and their in vitro antibacterial activities against Escherichial coli and Pseudomonas aeruginosa were evaluated. Especially, compounds 22b and c exhibited comparable antibacterial activities to CHIR-090 and better metabolic stability than CHIR-090 and LPC-011 in liver microsomes (rat and mouse), which indicated the terminal methylsulfone may be a preferred structure in the design of LpxC inhibitors and worthy of further investigations. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.03.029

文献信息

• Syntheses, structures and antibiotic activities of LpxC inhibitors based on the diacetylene scaffold
  作者：Xiaofei Liang、Chul-Jin Lee、Xin Chen、Hak Suk Chung、Daina Zeng、Christian R.H. Raetz、Yaoxian Li、Pei Zhou、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.017

  日期：2011.1

  Compounds inhibiting LpxC in the lipid A biosynthetic pathway are promising leads for novel antibiotics against multidrug-resistant Gram-negative pathogens. We report the syntheses and structural and biochemical characterizations of LpxC inhibitors based on a diphenyl-diacetylene (1,4-diphenyl-1,3-butadiyne) threonyl-hydroxamate scaffold. These studies provide a molecular interpretation for the differential

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。
• 异羟肟酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105777464B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开一种异羟肟酸衍生物及其制备方法和应用，本发明的异羟肟酸衍生物的结构如式I所示，其中R1、m、n、X和R2的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的异羟肟酸衍生物，能够抑制LpxC脱乙酰酶的活性，具有抑菌活性，尤其是能够抑制革兰氏阴性菌，特别适用于制备预防和/或治疗革兰氏阴性菌引起的相关疾病的药物。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20080269221A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供化学式I的抗菌化合物：以及立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药; 包含这些化合物的制药组合物; 通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法; 以及制备这些化合物的工艺。
• ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  申请人：Zhou Pei

  公开号：US20130231323A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed are compounds of formulae (I), (II), and (II)I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 101 , L, D, Q, Y, X, and Z are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections.

  本发明涉及式(I)、(II)和(II)I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R、R1、R2、R3、R101、L、D、Q、Y、X和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗革兰氏阴性菌感染。
• Antibacterial Agents
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20100324025A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供公式I的抗菌化合物：以及其对映异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。