2-bromo-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)ethanone | 872539-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(bromoacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine；2-bromo-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-1-yl)ethanone
• CAS: 872539-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: AJTCUXDOPXJYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)ethanone 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 ethyl 3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-azepino[3,2,1-ij]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联/亚磺酸消除方法合成2-喹诺酮类

  摘要：

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130711
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂卓 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2-bromo-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联/亚磺酸消除方法合成2-喹诺酮类

  摘要：

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130711

文献信息

• Compounds
  申请人：Szewczyk Ryszard Jerzy

  公开号：US20060003991A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides a compound of formula I comprising: a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  本发明提供了一种包括公式I的化合物，其中包括：药用可接受的盐、溶剂化合物或其生理功能衍生物。
• US7169773B2
  申请人：——

  公开号：US7169773B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。