5-(bromomethyl)-3′-chloro-2-methoxy-1,1′-biphenyl | 1155878-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3′-chloro-2-methoxy-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-3-m-chlorophenylbenzyl bromide；5-bromomethyl-3'-chloro-2-methoxy-biphenyl；4-(bromomethyl)-2-(3-chlorophenyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 1155878-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO
• 分子量: 311.606
• InChiKey: DIOGEPIMKJBVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3′-chloro-2-methoxy-1,1′-biphenyl 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3'-Chloro-6-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  联芳基PDE4D变构调节剂的简明合成

  摘要：

  联芳基PDE4D变构调节剂D159687的优化和合成是通过简洁的两步过程以克为单位实现的。合成具有顺序化学选择性的Suzuki偶联反应，利用了苄基卤化物与芳基卤化物的不同反应活性。然后将该方法应用于两种其他PDE4D变构调节剂D159404和D159153的合成。这些PDE4变构调节剂的有效合成将允许对这些化合物进行进一步的生物学评估，开发的方法将通过组合化学方法快速形成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.063
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苄醇 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-3′-chloro-2-methoxy-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联芳基PDE4D变构调节剂的简明合成

  摘要：

  联芳基PDE4D变构调节剂D159687的优化和合成是通过简洁的两步过程以克为单位实现的。合成具有顺序化学选择性的Suzuki偶联反应，利用了苄基卤化物与芳基卤化物的不同反应活性。然后将该方法应用于两种其他PDE4D变构调节剂D159404和D159153的合成。这些PDE4变构调节剂的有效合成将允许对这些化合物进行进一步的生物学评估，开发的方法将通过组合化学方法快速形成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.063

文献信息

• BIARYL PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090136473A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a genus of biaryl compounds containing at least one further ring. The compounds are PDE4 inhibitors useful for the treatment and prevention of stroke, myocardial infarct and cardiovascular inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ia, Ib, Ic or Id: A particular embodiment is

  本发明涉及一类含有至少一个进一步环的联苯化合物的属。这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗和预防中风、心肌梗死和心血管炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般式Ia、Ib、Ic或Id： 一个特定的实施例是
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted aminopyridazin-3(2 H )-ones as G0/G1-phase arresting agents with apoptosis-inducing activities
  作者：Bing-Chen Ge、Hong-Fang Feng、Yu-Fang Cheng、Hai-Tao Wang、Bao-Ming Xi、Xue-Mei Yang、Jiang-Ping Xu、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.077

  日期：2017.12

  series of aminopyridazin-3(2H)-one derivatives has been designed and synthesized. Their antiproliferative activities were evaluated against three human cancer cell lines (SH-SY5Y human neuroblastoma, K562 human myelogenous leukemia and AGS gastric cancer cell lines) using the MTT assay. The preliminary activity test displayed that compound 8a exhibited comparable activities against all test cells with

  设计并合成了一系列氨基哒嗪-3（2H）-one衍生物。使用MTT法评估了它们对三种人类癌细胞系（SH-SY5Y人类神经母细胞瘤，K562人类骨髓性白血病和AGS胃癌细胞系）的抗增殖活性。初步活性测试表明，化合物8a对具有阳性对照氟尿嘧啶的所有测试细胞均表现出可比的活性。同时，化合物8b，8e和9c-e显示出对SH-SY5Y细胞的选择性抗增殖活性。此外，化合物8a-b的GI 50低 SH-SY5Y细胞诱导的凋亡值与SH-SY5Y细胞中的G0 / G1期细胞周期停滞有关，且呈剂量依赖性。
• 3-芳基-4-烷氧基苄醚衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN108997122B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种3‑芳基‑4‑烷氧基苄醚类衍生物，其分子结构如下式(I)所示，(I)式中，R1为氢或者氟；R2为羟基(OH)或氨基(NH2)；n为0或者1。此类衍生物可通过3‑芳基‑4‑烷氧基苄溴与取代苯酚亲核取代反应所得中间体碱性水解后获得。本发明所述的3‑芳基‑4‑烷氧基苄醚类衍生物具有磷酸二酯酶IV抑制活性。
• Phosphodiesterase 4 inhibitor capable of avoiding vomiting
  申请人：Xu Jiangping

  公开号：US20140364606A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Phosphodiesterase 4 inhibitors without vomiting of the present invention are compounds or prodrugs or solvates represented by formula (I) wherein R 1 is an independent methoxy, bromine and substituted aryl; X is an optionally substituted six-membered heterocyclic ring; Y is —(CH 2 ) n —, —NH(CH 2 ) n —, and —NH(CH 2 ) n —O—, wherein n is any value among 0, 1, 2 and 3; Z is an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heteroaromatic ring. Phosphodiesterase 4 inhibitor without vomiting of the present invention are novel biphenyl series PDE4D inhibitors, and can be applied to treat depression and Alzheimer's disease, improve cognitive ability and avoid vomiting.

  本发明的无呕吐磷酸二酯酶4抑制剂是由公式（I）表示的化合物、前药或溶剂化物，其中R1是独立的甲氧基、溴和取代芳基；X是可选取代的六元杂环；Y是—（CH2）n—、—NH（CH2）n—和—NH（CH2）n—O—，其中n是0、1、2和3中的任意值；Z是可选取代的芳香环或可选取代的杂芳环。本发明的无呕吐磷酸二酯酶4抑制剂是新型的联苯系列PDE4D抑制剂，可用于治疗抑郁症和阿尔茨海默病，改善认知能力并避免呕吐。
• BIARYL PDE4 INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATORY, CARDIOVASCULAR AND CNS DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090324569A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to a genus of biaryl compounds containing at least one further ring. The compounds are PDE4 inhibitors useful for the treatment and prevention of stroke, myocardial infarct and cardiovascular inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula I: A particular embodiment is

  本发明涉及一类含有至少一个进一步环的双芳基化合物。这些化合物是PDE4抑制剂，可用于治疗和预防中风、心肌梗塞和心血管炎症性疾病和障碍。这些化合物具有一般式I：其中，一种特定的实施例为：