6-甲基苯并(a)蒽 | 316-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基苯并(a)蒽
• 中文别名: 6-甲基苯并[A]蒽
• 英文名称: 6-methylbenzo[a]anthracene
• 英文别名: 6-methylbenz[a]anthracene
• CAS: 316-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: WOIBRJNTTODOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127°C
• 沸点：
  452.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 保留指数：
  2591.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基苯并(a)蒽 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽碳正离子中的取代基作用：稳定的离子，亲电取代（硝化，溴化）和DFT研究†

  摘要：

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲

  DOI：

  10.1021/jo070936r
• 作为产物：
  描述：

  6,12-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene 在 selenium 作用下， 生成 6-甲基苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  Characteristics of the methodology used to describe students' conceptions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/09500690119447

文献信息

• Raney nickel reductions—VIII
  作者：N.B. Desai、K. Venkataraman

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80023-5

  日期：1959.1

  1:2-Benzanthracene and the 3′-methyl derivative have been prepared by Raney nickel reduction of the sulphuric esters of the leuco derivatives of 1:2-benzanthraquinone and 4′-chloro-3′-methyl-1:2-benzanthraquinone, followed by dehydrogenation. 3-Hydroxy-1:2-benzanthraquinone was methylated in the 4-position by formaldehyde, sodium hydrosulphite and sodium hydroxide solution (the Marschalk reaction)

  通过阮内镍还原1：2-苯并蒽醌和4'-氯3'-甲基-1：2-苯并蒽醌的无色衍生物的硫酸酯制得1：2-苯并蒽和3'-甲基衍生物，然后脱氢。通过甲醛，亚硫酸氢钠和氢氧化钠溶液在4-位甲基化3-羟基-1：2-苯并蒽醌（Marschalk反应）。通过阮内镍还原3：9：10-三羟基-4-甲基-1：2-苯并蒽的三硫酸酯和生成的六氢-4-甲基-1：2来同时还原核羟基和醌基团-苯并蒽被脱氢成4-甲基-1：2-苯并蒽。3：4：9的准备：
• A new abbreviated synthesis of 5-methylchrysene and its 2-hydroxy- and 8-hydroxy derivatives
  作者：Subodh Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01393-7

  日期：1996.8

  The Suzuki reaction has been applied to provide a highly abbreviated synthesis of 5-methylchrysene and its 2-hydroxy- and 8-hydroxy derivatives from easily accessible starting materials.

  Suzuki反应已用于从易于获得的起始原料中高度简化地合成5-甲基丙烯及其2-羟基和8-羟基衍生物。
• 378. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XII. The orientation of derivatives of 1 : 2-benzanthracene, with notes on the preparation of some new homologues, and on the isolation of 3 : 4 : 5 : 6-dibenzphenanthrene
  作者：J. W. Cook

  DOI：10.1039/jr9330001592

  日期：——
• Mukherji,S.M. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 683 - 686
  作者：Mukherji,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8

表征谱图