(R,S)-1-苯甲酰基-2-(叔丁基)-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮 | 101629-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R,S)-1-苯甲酰基-2-(叔丁基)-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮
• 英文名称: (R,S)-1-benzoyl-2-(t-butyl)-3-methyl-1,3-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one；1-benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-imidazolin-4-one；1-Benzoyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 101629-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QMSFVKQUCYMTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 、 (R,S)-1-苯甲酰基-2-(叔丁基)-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到(R,S) 1-benzoyl-2-(t-butyl)-5-(3,3-difluoroallyl)-3-methyl-1,3-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的短合成路线，可制得α-取代的5,5-二氟-4-戊烯酸酯。

  摘要：

  由酯烯酸酯和3,3,3-三氟丙烯一步制备标题化合物。α-取代的5,5-二氟-4-戊烯酸酯易发生第二次去质子化，并且在与亲电试剂反应时，可以接触到α-二取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84151-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(R,S)-1-苯甲酰基-2-(叔丁基)-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  手性甘氨酸烯醇从1-苯甲酰基-2-（衍生叔丁基）-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮的烷基化是在5位上具有相对Topicity LK。初步沟通

  摘要：

  α-羟基或α-氨基酸1 [RCH（XH）COOH]的R-基团可能会通过对映体（1 7）从1中获得的杂环2完全被另一个R-基团对映选择性取代。的外消旋-和（小号） - （+） -杂环8（型的标题化合物5）选自甘氨酸制备和ö苄基（小号分别） -丝氨酸。用碘甲烷，碘丁烷，2-碘丙烷，苄基溴和丙酮将其烯酸酯（参见9，类型6）烷基化，得到反式-二取代的咪唑烷酮10具有非对映选择性≥95％。通过与丙氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸的化学相关性确定产品的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680418

文献信息

• Addition of Chiral Glycine, Methionine, and Vinylglycine Enolate Derivatives to Aldehydes and Ketones in the Preparation of Enantiomerically Pure ?-Amino-?-Hydroxy Acids
  作者：Dieter Seebach、Eusebio Juaristi、David D. Miller、Christof Schickli、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19870700129

  日期：1987.2.4

  alcohols in excellent yields (see Scheme 5). Furthermore, the addition to aldehydes proceeds with high diastereoselectivity to give, after acid hydrolysis, threo-α-amino-β-hydroxy acids of high enantiomeric purity. Some of the threo-α-amino-β-hydroxy acids prepared in this work are the proteinogenic (S)-threonine (26), the naturally occurring (S)-3-phenylserine (28), and (S)-3-hydroxyleucine (27) as

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。
• PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010051750A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A process for preparing compounds represented by the following general formula (I) wherein X represents chlorine atom or other and R represents alkoxy group, amino group or other, which comprises the step of allowing a compound represented by the formula: CH 2 ═CXF react with a compound represented by the formula: N 2 CHCOR in the presence of a catalyst containing a metal atom such as a transition metal of group 8 together with chiral carboxylic-type or amide-type ligands to preferentially obtain a stereoisomer of the compound of the general formula (I) wherein the stereochemical configuration at the 1-position is S-configuration 1

  一种制备以下通式（I）所代表化合物的方法，其中X代表氯原子或其他，R代表烷氧基，氨基或其他，包括以下步骤：在存在包含金属原子的催化剂的条件下，使通式为CH2═CXF的化合物与通式为N2CHCOR的化合物反应，该催化剂包含第8族过渡金属以及手性羧酸型或酰胺型配体，以优先获得具有S构型的通式（I）化合物的立体异构体，其中1-位的立体化学配置为S构型1。
• Verfahren zur Herstellung chiraler Glycinderivate
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0237630A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Durch eine einfache Enantiomerentrennung der aus Glycin­estern, primären Alkylaminen und Pivalaldehyd hergestell­ten 1,3-Imidazolidin-4-one der allgemeinen Formel mit einer chiralen Säure sind chirale Glycinderivate der allgemeinen Formel leicht zugänglich, die nach diastereoselektiver α-­Alkylierung zu verzweigten und nicht verzweigten, pro­teinogenen und nicht proteinogenen (R)- und (S)-Amino­säuren führen.

  通式为 1,3-咪唑啉-4-酮的简单对映体分离方法 与手性酸、手性甘氨酸衍生物的对映体分离。 经过非对映选择性α-烷基化后，可得到支链和非支链、蛋白原性和非蛋白原性（R）-和（S）-氨基酸。
• Studer, Armido; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 217 - 222
  作者：Studer, Armido、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• KENDRICK, D. A.;KOLB, M., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 265-272
  作者：KENDRICK, D. A.、KOLB, M.

  DOI：——

  日期：——