4-bromo-2-fluoro-1-(phenoxymethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-fluoro-1-(phenoxymethyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• mdl: MFCD14644319
• 分子量: 281.124
• InChiKey: LFHKASZJJSHBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-fluoro-1-(phenoxymethyl)benzene 、 N-苄叉苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-bromo-1,2-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  tBuOK促进亚芳基卤化物与亚胺的环化。

  摘要：

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01615
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-bromo-2-fluoro-1-(phenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  tBuOK促进亚芳基卤化物与亚胺的环化。

  摘要：

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01615

文献信息

• Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines Medium
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0628532A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  1. Fluorbenzolderivate der Formel I worin RH, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, A¹ und A²jeweils unabhängig voneinander einen (a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S-ersetzt sein können, (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo (2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, wobei die Reste (a) und (b) durch CN oder Fluor substituiert sein können, Z¹ und Z²jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH.-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z1 und Z2 auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, m0, 1 oder 2, YF oder Cl, und Q-CF₂-, -OCF₂- oder -OCHF- bedeutet, mit der Maßgabe, daß im Falle Q-Y = OCF3 (a) A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander aus den Resten (a) und (c) ausgewählt sind, (b) einer der Reste Z¹ und Z² -(CH₂)₄ oder -CH=CH-CH₂CH₂- bedeutet und/oder (c) bedeutet.

  1. 式 I 的氟苯衍生物 其中 RH，具有 1 至 15 个碳原子的烷基或烯基，其未被取代、被 CN 或 CF₃ 单取代或至少被卤素单取代，这些基团中的一个或多个 CH₂ 基团也有可能在每种情况下彼此独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-取代、 -O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-取代，但 O 原子之间不直接相连、 A¹ 和 A² 各自独立地形成一个 (a) 反式-1,4-环己烯基，其中一个或多个不相邻的 CH₂ 基团也可被-O-和/或-S-取代、 (b) 1,4-亚苯基基，其中一个或两个 CH 基团也可被 N 取代 (c) 由 1,4-环己烯、1,4-双环(2,2,2)-辛烯、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和 1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基组成的基团、 其中(a)和(b)自由基可被 CN 或氟取代、 Z¹ 和 Z² 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH.-、-C≡C-或单键，基 Z1 和 Z2 中的一个也是-(CH₂)₄-或-CH=CH-CH₂CH₂-、 m0, 1 或 2、 YF 或 Cl，以及 Q-CF₂-、-OCF₂- 或-OCHF-。 但条件是，在 Q-Y = OCF3 的情况下 (a) A¹ 和 A² 各自独立地选自(a)和(c)自由基、 (b) Z¹和 Z² 自由基之一是-(CH₂)₄或-CH=CH-CH₂CH₂-和/或 (c) 是指
• Liquid crystalline composition
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0394906B1

  公开（公告）日：1995-12-20
• FLUORBENZOLDERIVATE UND FLÜSSIGKRISTALLINES MEDIUM
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0441932B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5487845A
  申请人：——

  公开号：US5487845A

  公开（公告）日：1996-01-30
• US5536442A
  申请人：——

  公开号：US5536442A

  公开（公告）日：1996-07-16