2-(adamantan-1-yl)propanal | 705980-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)propanal
• 英文别名: (2RS)-2-adamantylpropanal；2-(1-adamantyl)propanal
• CAS: 705980-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: LZQCKGZIRIRXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)propanal 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.86h， 生成 (2R)-2-adamantylpropanol
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f
• 作为产物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f

文献信息

• Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.1.3,7.0.1,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VIII. Reaction of 1,3-Dehydroadamantane with Aliphatic Aldehydes
  作者：V. M. Mokhov、K. R. Saad、G. Yu. Parshin、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428019050099

  日期：2019.5

  The reaction of 1,3-dehydroadamantane with aliphatic aldehydes involves the Ca-H bond and forms hardly accessible branched 2-(1-adamantyl)alkylaldehydes in one stage in a yield of 60-78%. It is found that 2-(1-adamantyl)alkylaldehydes are prone to oligomerization. The reaction of 2-(1-adamantyl)-alkylaldehydes with 2,4-dinitrophenylhydrazine gave the corresponding hydrazones in a yield of 84-98%.

  1，3-脱氢金刚烷与脂族醛的反应涉及C a -H键，并在一个阶段中形成难以接近的支链2-（1-金刚烷基）烷基醛，产率为60-78％。发现2-（1-金刚烷基）烷基醛易于低聚。2-（1-金刚烷基）-烷基醛与2，4-二硝基苯基肼的反应产生相应的，产率为84-98％。
• Acid-sensitive compound and resin composition for photoresist
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030180662A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The photoresist resin composition comprises a polymer containing an acid-responsive compound unit of the following formula (e.g. an adamantane skeleton) and a photoactive acid precursor. R 1 may be an alkyl group having a tertiary carbon atom in the 1-position and the Z ring is a bridged-ring hydrocarbon ring comprising 2 to 4 rings. 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an oxygen-containing group, an amino group or an N-substituted amino group; the Z ring represents a monocyclic or polycyclic alicyclic hydrocarbon ring; n represents an integer of not less than 1; with proviso that R 4 does not concurrently represent a hydrogen atom, and may be different over n occurrences; in formula (1), R 1 and R 2 may, jointly and together with the adjacent carbon atom, form an alicyclic hydrocarbon ring. The above photoresist resin composition is high in etching resistance, can be solubilized by irradiation, and is capable of providing a finer line pattern.

  照片阻聚合物组成包括聚合物和光活性酸前体，其中聚合物含有以下式子的酸响应化合物单元（例如，金刚烷骨架）：R1可以是1-位具有三级碳原子的烷基基团，Z环是由2至4个环组成的桥环烃环。其中，R1和R2相同或不同，每个表示氢原子、烷基或环烷基；R3表示氢原子或甲基基团；R4表示氢原子、卤素原子、烷基、含氧基团、氨基或N-取代氨基；Z环表示单环或多环脂环烃环；n表示不小于1的整数；但是R4不能同时表示氢原子，在n次出现时可以不同；在式（1）中，R1和R2可以与相邻碳原子共同形成脂环烃环。上述照片阻聚合物组成具有高蚀刻抗性，可以通过辐射溶解，并能够提供更细的线型图案。
• ACID-SENSITIVE COMPOUND AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTORESIST
  申请人：Daichel Chemical Industries Ltd

  公开号：EP1000924A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  The photoresist resin composition comprises a polymer containing an acid-responsive compound unit of the following formula (e.g. an adamantane skeleton) and a photoactive acid precursor. R1 may be an alkyl group having a tertiary carbon atom in the 1-position and the Z ring is a bridged-ring hydrocarbon ring comprising 2 to 4 rings.    wherein R1 and R2 are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group; R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an oxygen-containing group, an amino group or an N-substituted amino group; the Z ring represents a monocyclic or polycyclic alicyclic hydrocarbon ring; n represents an integer of not less than 1; with proviso that R4 does not concurrently represent a hydrogen atom, and may be different over n occurrences; in formula (1), R1 and R2 may, jointly and together with the adjacent carbon atom, form an alicyclic hydrocarbon ring. The above photoresist resin composition is high in etching resistance, can be solubilized by irradiation, and is capable of providing a finer line pattern.

  光致抗蚀剂树脂组合物包括含有下式酸响应化合物单元（如金刚烷骨架）和光活性酸前体的聚合物。R1 可以是在 1 位上有一个叔碳原子的烷基，Z 环是由 2 至 4 个环组成的桥环烃环。 其中 R1 和 R2 彼此相同或不同，各自代表氢原子、烷基或环烷基；R3 代表氢原子或甲基；R4 代表氢原子、卤素原子、烷基、含氧基团、氨基或 N-取代氨基；在式(1)中，R1 和 R2 可与相邻碳原子共同形成脂环烃环。上述光刻胶树脂组合物具有很高的抗蚀刻性，可通过辐照溶解，并能提供更精细的线条图案。
• Photoresist copolymer
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1445266A2

  公开（公告）日：2004-08-11

  A photoresist copolymer comprising    a monomer unit corresponding to a monomer represented by the following formula (11a) or (12a):    wherein R1 and R2 are the same or different and each represents a C1-4alkyl group, and R3 represents a hydrogen atom or methyl group; and    a lactone ring-containing monomer unit.

  一种光阻共聚物，包括 与下式（11a）或（12a）所代表的单体相对应的单体单元： 其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表 C1-4 烷基，R3 代表氢原子或甲基；以及 含内酯环的单体单元。
• ACYCLIC OXIMYL HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20080125444A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention discloses compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.