1,3,5,5-tetramethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrithione | 122665-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,5,5-tetramethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrithione
• 英文别名: 2,4,6-trithiobarbiturate；1,3,5,5-Tetramethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trithione
• CAS: 122665-41-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₃
• 分子量: 232.395
• InChiKey: LYZDHCNBRMHCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,5-tetramethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrithione 在 丙烯腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到1,3-dimethyl-5-(methylethylidene)imidazolidine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistyr of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 28. Photoreactions of Thiobarbiturates. Intermolecular Cycloaddition with Alkenes and Ring Contraction Reaction of Trithiobarbiturate.

  摘要：

  在烯烃存在的情况下，辐照单-、双-和三硫代巴比妥酸酯时，会发生区域选择性的[2+2]环化反应，生成硫杂环丁烷及其脱硫产物。在三硫代巴比妥酸的情况下，还得到了一种 noevl 型缩环产物--二硫代海因。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,3,5,5-tetramethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrithione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Transformation of Trithiobarbiturate into Thiohydantoin and Imidazolinothiophene Derivatives

  摘要：

  Upon irradiation of trithiobarbiturate (1), ring contraction reaction occurred to give thiohydantoin (2 or 3) and imidazolinothiophene (4) derivatives. Further, on treating with iodine, the thiohydantoins (2 and 3) undergo ring closure, giving imidazolinothiophene derivatives (4).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)24

文献信息

• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1431 - 1433
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• TAKECHI, HARUKO;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1431-1433
  作者：TAKECHI, HARUKO、MACHIDA, MINORU、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Transformation of Trithiobarbiturate into Thiohydantoin and Imidazolinothiophene Derivatives
  作者：Haruko Takechi、Hajime Takahashi、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-98-s(h)24

  日期：——

  Upon irradiation of trithiobarbiturate (1), ring contraction reaction occurred to give thiohydantoin (2 or 3) and imidazolinothiophene (4) derivatives. Further, on treating with iodine, the thiohydantoins (2 and 3) undergo ring closure, giving imidazolinothiophene derivatives (4).
• Photochemistyr of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 28. Photoreactions of Thiobarbiturates. Intermolecular Cycloaddition with Alkenes and Ring Contraction Reaction of Trithiobarbiturate.
  作者：Haruko TAKECHI、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1

  日期：——

  Upon irradiation of mono-, di-, and trithiobarbiturates in the presence of alkenes, [2+2]cycloaddition occurred regioselectively to give thietanes and their desulfurized products. In the case of trithiobarbiturate, a noevl type of ring contraction product, dithiohydantoin, was also obtained.

  在烯烃存在的情况下，辐照单-、双-和三硫代巴比妥酸酯时，会发生区域选择性的[2+2]环化反应，生成硫杂环丁烷及其脱硫产物。在三硫代巴比妥酸的情况下，还得到了一种 noevl 型缩环产物--二硫代海因。