氯甲基(对甲氧基苯基)砜 | 7205-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯甲基(对甲氧基苯基)砜
• 英文名称: Chlormethyl-(p-methoxyphenyl)-sulfon
• 英文别名: Anisole, p-[(chloromethyl)sulfonyl]-；1-(chloromethylsulfonyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 7205-96-1
• 化学式: C₈H₉ClO₃S
• 分子量: 220.677
• InChiKey: YEAQVAIQWMHJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基(对甲氧基苯基)砜 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧砜在六氟异丙醇 (HFIP) 中的 House-Meinwald 重排

  摘要：

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154716
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Methoxyphenylsulfonylmethyl)-urethan 在 吡啶 、 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 氯甲基(对甲氧基苯基)砜
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• Base-Promoted Cascade Reactions for the Synthesis of 3,3-Dialkylated Isoindolin-1-ones and 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Antonio Macchia、Francesco F. Summa、Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Giovanni Pierri、Armin R. Ofial、Guglielmo Monaco、Antonio Massa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01794

  日期：2021.11.5

  Cascade reactions of ortho-carbonyl-substituted benzonitriles with ((chloromethyl)sulfonyl)benzenes as pronucleophiles led to new isoindolin-1-ones with a tetrasubstituted C-3 position or to (Z)-3-(sulfonyl-methylene)isoindolin-1-ones. The reactions start from readily available materials, are carried out under mild conditions, and do not require metal catalysis. Promoted only by the cheap and environmentally

  邻-羰基取代的苄腈与 ((氯甲基)磺酰基) 苯作为亲核试剂的级联反应产生具有四取代 C-3 位的新异吲哚啉-1-或 ( Z )-3-(磺酰基-亚甲基)异吲哚啉-1 -那些。反应从容易获得的材料开始，在温和的条件下进行，不需要金属催化。仅以廉价且环保的 K 2 CO 3为基础，最多可以在一个锅中组合六个元素步骤。因此，连续的一锅级联/β-消除/烷基化为马兜铃内酰胺天然产物的合成提供了有用的中间体。通过 DFT 研究研究了观察到的选择性和机制。
• Barbier et al., Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1952, vol. 34, p. 1005,1012
  作者：Barbier et al.

  DOI：——

  日期：——
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——
• House-Meinwald rearrangement of aryl-substituted epoxysulfones in hexafluoroisopropanol (HFIP)
  作者：Alexandria Uritis、Hannah Phillips、Hunter Phillips、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154716

  日期：2023.9

  β-Aryl-substituted α,β-epoxysulfones undergo House-Meinwald rearrangement to form α-aryl, α-sulfonyl aldehydes in high yields upon dissolution in hexafluoroisopropanol (HFIP), and in some cases, heating. These compounds are typically isolated as the corresponding alcohols following reduction with NaBH4. The β-aryl group is generally required for rearrangement and a variety of substitution patterns

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。