(R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionitrile
• 英文别名: (3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanenitrile
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: JTCALPNCEVCXLU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环氧乙烷 在 Novozym-435 (Candida antarctica Lipase B) 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

文献信息

• Iridium Diamine Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Henar Vázquez-Villa、Stefan Reber、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102732

  日期：2011.9.12

  A simple and very efficient chiral aqua iridium(III) diamine complex leads to excellent enantioselectivities in the asymmetric transfer hydrogenation of various α‐cyano and α‐nitro ketones. The catalyst provides the ortho‐substituted aromatic alcohols with especially high ee values. The diamine ligands can be used directly as chiral ligands; conversion into the corresponding sulfamide is not necessary

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。
• Cu(I)-Catalyzed Direct Enantioselective Cross Aldol-Type Reaction of Acetonitrile
  作者：Yutaka Suto、Riichiro Tsuji、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol051423e

  日期：2005.8.1

  Direct catalytic enantioselective cross aldol-type reaction of an acetate surrogate was developed using Cu alkoxide-chiral phosphine complexes as catalysts. Chemoselective activation and deprotonation of the donor substrate (acetonitrile) by the soft metal alkoxide in a strongly donating solvent (HMPA) are key to success in this reaction. Useful chemical yields and promising enantioselectivities are

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]
• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。
• Enantio- and chemoselective bioreduction of β-keto nitriles by the fungus Curvularia lunata
  作者：Juan R Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00348-7

  日期：2000.9

  The use of methanol as cosolvent allows the chemoselective reduction of aromatic beta -keto nitriles by the fungus Curvularia lunata CECT 2130, yielding the corresponding (S)-beta -hydroxy nitriles in a highly enantioselective way. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

  日期：2001.8