1-(methylsulfonyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1200806-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Mesyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole；1-methylsulfonyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 1200806-92-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 291.254
• InChiKey: XWFGWDHSUPEBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-1-(methylsulfonyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization as a Key Step in the Synthesis of Complex Stereodefined β-Arylpyrrolidines

  摘要：

  The synthesis of beta-arylpyrrolidines via a catalytic enantioselective intermolecular allylic C(sp)(3)-H functionalization of trans-alkenes followed by immediate reduction, ozonolysis, and then in situ diversification of the resulting cyclic hemiaminal to furnish highly substituted, stereoenriched beta-arylpyrrolidines is reported. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfony1-1,2,3-triazoles as carbene precursors and the dirhodium tetracarboxylate catalyst Rh-2(S-NTTL)(4). A variety of beta-arylpyrrolidines were prepared in good yields with high levels of diastereo- and enantioselectivity over four linear steps, requiring only a single purification procedure.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01362
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑与杂菊烯的环化

  摘要：

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。

  DOI：

  10.1021/ja400350c

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• A<i>syn</i>-Selective Aza-Aldol Reaction of Boron Aza-Enolates Generated from<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles and 9-BBN-H
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Sho Miyakawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201603270

  日期：2016.7.18

  A syn‐selective aza‐aldol reaction of boron aza‐enolates, generated from N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and 9‐BBN‐H, is reported. It provides a sequential one‐pot procedure for the stereoselective construction of 1,3‐amino alcohols, having contiguous stereocenters, starting from terminal alkynes.

  据报道，由N-磺酰基-1，2，3-三唑和9-BBN-H生成的氮杂硼氮硼酸酯的顺-选择性氮杂羟醛反应。它为从末端炔烃开始具有连续立体中心的1,3-氨基醇的立体选择性构建提供了一个顺序的一锅法程序。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。
• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。
• Harnessing the β-Silicon Effect for Regioselective and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization by Donor/Acceptor Carbenes Derived from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zachary J. Garlets、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00427

  日期：2018.4.20

  The regioselective and enantioselective intermolecular sp3 C–H functionalization of silicon-substituted alkanes was accomplished using Rh2(S-NTTL)4 with readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbene precursors. These reactions generate a diverse array of stereodefined substituted silaalkanes.

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。