1-(4-三氟甲基苯基)-1H-苯并咪唑 | 870450-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-三氟甲基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 870450-93-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: KSXNZGIGSBSYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基苯基)-1H-苯并咪唑 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以45%的产率得到2-iodo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Halogenoimidazolium Salt Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction through Halogen-Bond Formation

  摘要：

  2-Halogenoimidazolium salts are found to catalyze aza-Diels-Alder reaction of aldimines with Danishefsky diene in an efficient manner. Comparative studies and titration experiments support the formation of halogen bonding between imines and catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol503426f
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 copper(I) sulfide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到1-(4-三氟甲基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于Cu 2 S / TMEDA系统的Chan-Lam交叉偶联反应

  摘要：

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.042

文献信息

• A Multistage Halogen Bond Catalyzed Strain-Release Glycosylation Unravels New Hedgehog Signaling Inhibitors
  作者：Chunfa Xu、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.9b00040

  日期：2019.4.3

  (XB) has recently emerged as a promising noncovalent activation mode that can be employed in catalysis. However, methodologies utilizing XB remain rare, and the hydrogen-bonding (HB) catalysis congeners are more widespread in comparison. Herein, we demonstrate a remarkable case whereby employment of XB catalysis in strain-release glycosylation generates O, N-glycosides in excellent anomeric selectivity

  卤素键合 (XB) 最近已成为一种有前途的非共价活化模式，可用于催化。然而，利用 XB 的方法仍然很少见，相比之下，氢键 (HB) 催化同系物更为普遍。在这里，我们展示了一个非凡的案例，即在菌株释放糖基化中使用 XB 催化产生 O, N-糖苷，其异头选择性优于 HB 活化。更深入的研究揭示了 XB 催化剂对机制的多个阶段和迄今为止未知的 XB-糖基受体活化的依赖性。我们提出了一个概念证明，通过整合 XB 催化的糖苷化合物集合的构建，并通过基于细胞的表型筛选评估这些类似物，以询问富含 sp3 的糖苷化学空间的新生物活性。
• Efficient NIR electrochemiluminescent dyes based on ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes containing an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Yu-Yang Zhou、Yang-Ming Ding、Wei Zhao、Jian-Hua Dong、Liang-Zhi Li、Hong-Yuan Chen、Jing-Juan Xu

  DOI：10.1039/d0cc07595g

  日期：——

  Three new ruthenium(II) complexes containing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (RuNHC) have been successfully synthesized and proved to be efficient near-infrared (NIR) ECL (electrogenerated chemiluminescence) luminophores. In addition to the advantages of the lower-charge main motif (+1), the much lower oxidation potentials, and the longer metal to ligand charge transfer (MLCT) absorption bands

  已成功合成了三个含有N-杂环卡宾（NHC）配体（RuNHC）的新钌（II）配合物，并证明是有效的近红外（NIR）ECL（电生成化学发光）发光体。除了具有较低电荷主基序（+1），较低的氧化电位以及较长的金属至配体电荷转移（MLCT）吸收带的优点外，最重要的是，这些RuNHC络合物显示出更高的或至少可比的在相同的实验条件下，ECL效率与Ru（bpy）3 2+相比；这证明了它们未来在NIR ECL成像领域的巨大应用潜力。
• Direct <i>N</i> -Glycofunctionalization of Amides with Glycosyl Trichloroacetimidate by Thiourea/Halogen Bond Donor Co-Catalysis
  作者：Yusuke Kobayashi、Yuya Nakatsuji、Shanji Li、Seiji Tsuzuki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201712726

  日期：2018.3.26

  Using a halogen bond (XB) donor and Schreiner's thiourea as cooperative catalysts, various amides, including the asparagine residues of several peptides, were directly coupled with glycosyl trichloroacetimidates to give unique N‐acylorthoamides in good yields. Synthetic applications of N‐acylorthoamides, including rearrangement to the corresponding β‐N‐glycoside, were also demonstrated.

  使用卤素键（XB）供体和Schreiner的硫脲作为协同催化剂，将各种酰胺（包括几种肽的天冬酰胺残基）直接与糖基三氯乙酰亚氨酸酯偶联，以高收率得到独特的N-酰基邻酰胺。还展示了N-酰基邻酰胺的合成应用，包括重排至相应的β-N-糖苷。
• Direct Addition of Amides to Glycals Enabled by Solvation‐Insusceptible 2‐Haloazolium Salt Catalysis
  作者：Yuya Nakatsuji、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201907129

  日期：2019.10

  The direct 2-deoxyglycosylation of nucleophiles with glycals leads to biologically and pharmacologically important 2-deoxysugar compounds. Although the direct addition of hydroxyl and sulfonamide groups have been well developed, the direct 2-deoxyglycosylation of amide groups has not been reported to date. Herein, we show the first direct 2-deoxyglycosylation of amide groups using a newly designed

  亲核试剂与糖的直接2-脱氧糖基化会导致生物学上和药理上重要的2-deoxysugar化合物。尽管已经很好地开发了羟基和磺酰胺基团的直接加成，但是迄今为止尚未报道酰胺基团的直接2-脱氧糖基化。在这里，我们显示了使用新设计的布朗斯台德酸催化剂在温和条件下的酰胺基团的直接直接2-脱氧糖基化。通过机理研究，我们发现酰胺基团可以抑制酸催化剂，并且该抑制作用使得2-脱氧糖基化反应变得困难。扩散排序的二维NMR光谱分析表明，与其他酸催化剂相比，2-氯偶氮盐催化剂不太可能与酰胺形成聚集体。氯原子和催化剂的扩展π骨架对这一现象起着至关重要的作用。酰胺抑制作用的这种相对不敏感性比酸度的强度更负责催化活性。
• Bifurcated Nickel-Catalyzed Functionalizations: Heteroarene C−H Activation with Allenes
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Thomas Müller、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201709087

  日期：2017.12.11

  A unified strategy for nickel(0)‐catalyzed C−H allylations, alkenylations, and dienylations has been realized through versatile hydroarylations of allenes with ample scope. Thus, an inexpensive nickel catalyst modified with a N‐heterocyclic carbene ligand enabled the direct transformation of C−H bonds of biologically relevant imidazole and purine derivatives with full control of regio‐ and chemoselectivity

  镍（0）催化的CH烯丙基化，烯基化和二烯基化的统一策略已经通过具有足够范围的多烯键的多用途加氢芳基化实现。因此，一种廉价的用N杂环卡宾配体改性的镍催化剂能够直接控制生物学相关的咪唑和嘌呤衍生物的CH键，并完全控制区域和化学选择性。