chloromethylenecyclobutane | 27784-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: chloromethylenecyclobutane
• 英文别名: (Chloromethylene)cyclobutane；chloromethylidenecyclobutane
• CAS: 27784-29-8
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: PLEJDAZDTNDENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethylenecyclobutane 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-氯-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Base-induced reactions of methylenecyclobutane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00807a002
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 chloromethylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  苯硒基卤化物与 1,1-二取代烯烃的区域特异性加成

  摘要：

  苯硒基卤化物与多种 1,1-二取代烯烃在受控条件下的反应产生区域特异性的反马尔科夫尼科夫加合物，该加合物已转化为合成有用的乙烯基卤化物和烯丙基卤化物。

  DOI：

  10.1139/v82-096

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Kinetics of alkylhalocarbene rearrangements: modulation by fluorine substituents
  作者：Robert A. Moss、Guo Jie Ho、Weiguo Liu

  DOI：10.1021/ja00029a025

  日期：1992.1

  Rate constants were measured by laser flash photolytic methods for hydrogen and carbon 1,2-migrations in four different alkylchlorocarbenes and in the analogous alkylfluorocarbenes. The carbenes, products, and rate constants (s-1) were as follows: phenoxymethylchlorocarbene to (Z)- and (E)-1-chloro-2-phenoxyethene (Z/E approximately 4/1), k = 3.6 x 10(7); phenoxymethylfluorocarbene to (Z)-1-fluoro-2-phenoxyethene (Z/E > 10/1), k = 1.3 x 10(7); neopentylchlorocarbene to (Z)- and (E)-1-tert-butyl-2-chloroethene (Z/E = 1/12), k = 1.4 x 10(7); neopentylfluorocarbene to (Z)- and (E)-1-tert-butyl-2-fluoroethene (Z/E = 1/2.5), k = 2.6 X 10(6); cyclobutylchlorocarbene to 1-chlorocyclopentene (C migration) and chloromethylenecyclobutane (H migration), k(c) = 4.6 X 10(7), k(H) = 2.1 X 10(7); cyclobutylfluorocarbene to 1-fluorocyclopentene (C migration) and fluoromethylenecyclobutane (H migration), k(c) = 1.8 x 10(6), k(H) = 5.3 x 10(5); cyclopropylchlorocarbene to 1-chlorocyclobutene, k = 9 x 10(5); cyclopropylfluorocarbene to 1-fluorocyclobutene, k = 1.4 x 10(5). Activation energies for several of these processes were in the range of 2-4 kcal/mol, with A approximately 10(8)-10(9) s-1.
• Competitive kinetics of 1,2-carbon and hydride shifts in cyclobutylchlorocarbene
  作者：Robert A. Moss、Ho Guo-Jie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88771-7

  日期：1990.1
• HO, PAK-TSUN;KOLT, R. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 663-666
  作者：HO, PAK-TSUN、KOLT, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• KROPP, P. J.;MCNEELY, S. A.;DAVIS, R. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 23, 6907-6915
  作者：KROPP, P. J.、MCNEELY, S. A.、DAVIS, R. D.

  DOI：——

  日期：——