1-(2-naphthyl)-hexan-1-ol | 390809-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-hexan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)hexanol；1-(2-Naphthyl)-hexanol-(1)；1-(2-naphthyl)-1-hexanol；1-Naphthalen-2-ylhexan-1-ol
• CAS: 390809-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: UIPHQSUROINFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-hexan-1-ol 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 环己酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(2-naphthyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic deracemisation of alcohols

  摘要：

  使用一步氧化/还原方法，已成功将外消旋醇转化为最高可达99%对映体过量（ee）的手性富集醇。

  DOI：

  10.1039/b704956k
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 2-萘甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到1-(2-naphthyl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic deracemisation of alcohols

  摘要：

  使用一步氧化/还原方法，已成功将外消旋醇转化为最高可达99%对映体过量（ee）的手性富集醇。

  DOI：

  10.1039/b704956k

文献信息

• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。
• Agent For Optical Resolution, Process For Producing Optically Active Substance and 1,5-Substituted Bicyclo [3.3.0] -2-Oxaoctane Compound
  申请人：Nemoto Hisao

  公开号：US20080287695A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  An agent for optical resolution comprising a bicyclo[3.3.0]-2-oxaoctane compound represented by the formula [1], [2] or [3] a process for producing an optically active substance comprising obtaining a mixture of diastereomers by reaction of the agent with a mixture of optically active substances having active hydrogen atom, resolving the mixture of diastereomers into each diastereomer and obtaining an (R) optically active substance or an (S) optically active substance by decomposition of the diastereomer; and compounds represented by the above formulae in which R 11 represents fluorenylmethyl group, fluorenylidenemethyl group, bis(4-cyclohexylphenyl)methyl group, 4-(9-phenanthryl)phenyl group, 4-(1-pyrenyl)phenyl group, 4-(5-acenaphthenyl)phenyl group or 4-(9-anthryl)phenyl group, are disclosed. A useful optically active substance having a very high purity can be produced efficiently by using the agent of the present invention.

  一种用于光学分辨的代理物，包括由公式[1]、[2]或[3]表示的二环[3.3.0]-2-氧杂辛烷化合物，以及一种生产光学活性物质的方法，包括通过将代理物与具有活性氢原子的光学活性物质混合反应，得到对映异构体混合物，将对映异构体混合物分离成每个对映异构体，并通过分解对映异构体获得(R)光学活性物质或(S)光学活性物质。本发明还揭示了由上述公式表示的化合物，其中R11代表芴甲基基团、芴亚甲基基团、双(4-环己基苯基)甲基基团、4-(9-菲)苯基基团、4-(1-芘)苯基基团、4-(5-蒽基)苯基基团或4-(9-蒽基)苯基基团。使用本发明的代理物可以高效地生产出具有非常高纯度的有用光学活性物质。
• OPTICAL RESOLVER, PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOMER, AND 1,5-SUBSTITUTED BICYCLO (3.3.0) -2-OXAOCTANE COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：EP1719746A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  An agent for optical resolution comprising a bicyclo [3.3.0] -2-oxaoctane compound represented by the formula [1], [2] or [3] ; a process for producing an optically active substance comprising obtaining a mixture of diastereomers by reaction of the agent with a mixture of optically active substances having active hydrogen atom, resolving the mixture of diastereomers into each diastereomer and obtaining an (R) optically active substance or an (S) optically active substance by decomposition of the diastereomer; and compounds represented by the above formulae in which R11 represents fluorenylmethyl group, fluorenylidenemethyl group, bis(4-cyclohexylphenyl)methyl group, 4-(9-phenanthryl)phenyl group, 4-(1-pyrenyl)phenyl group, 4-(5-acenaphthenyl)phenyl group or 4-(9-anthryl)phenyl group, are disclosed. A useful optically active substance having a very high purity can be produced efficiently by using the agent of the present invention.

  一种光学分解剂，包括由式[1]、[2]或[3]表示的双环[3.3.0]-2-氧代辛烷化合物，由式[1]、[2]或[3]表示；一种生产光学活性物质的工艺，包括通过该制剂与具有活性氢原子的光学活性物质混合物反应获得非对映异构体混合物，将非对映异构体混合物解析为各非对映异构体，并通过分解非对映异构体获得(R)光学活性物质或(S)光学活性物质；以及由上式代表的化合物，其中 R11 代表芴甲基、亚芴基甲基、双（4-环己基苯基）甲基、4-（9-菲基）苯基、4-（1-芘基）苯基、4-（5-苊基）苯基或 4-（9-蒽基）苯基。使用本发明的制剂可以有效地生产出纯度极高的有用光学活性物质。
• An Unusual Type of Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketones with Alcohols Accompanied by C−C Coupling
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1021/jo0108459

  日期：2001.12.1
• A catalytic deracemisation of alcohols
  作者：Gareth R. A. Adair、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b704956k

  日期：——

  Racemic alcohols have been converted into enantiomerically enriched alcohols with up to 99% ee in a one-pot oxidation/reduction procedure.

  使用一步氧化/还原方法，已成功将外消旋醇转化为最高可达99%对映体过量（ee）的手性富集醇。