2-Chloro-4-(phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine | 134372-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4-(phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-N-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 134372-89-7
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃S
• 分子量: 261.735
• InChiKey: UTHPYNUGJMRTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-(phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine 、 邻甲苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-Methylphenylamino)-4-(phenylamino)thieno[2,3-d]-pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidines

  摘要：

  本发明揭示了噻唑嘧啶化合物，作为H.sup.+ K.sup.+ ATP酶的抑制剂，可用于治疗胃酸分泌。本发明的一种化合物为2-(2-甲基苯胺基)-4-(N-甲基苯胺基)噻唑[3,2-d]嘧啶。

  公开号：

  US05280026A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯噻吩[2,3-D]嘧啶 在 苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 aniline hydrochloride 、 2-Chloro-4-(phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidines

  摘要：

  本发明揭示了噻唑嘧啶化合物，作为H.sup.+ K.sup.+ ATP酶的抑制剂，可用于治疗胃酸分泌。本发明的一种化合物为2-(2-甲基苯胺基)-4-(N-甲基苯胺基)噻唑[3,2-d]嘧啶。

  公开号：

  US05280026A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pyrrolopyrimidine derivatives as novel and selective positive modulator of the small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Ran Guo、Miao Cui、Xiaojing Li、Mengqi Wu、Fei Xu、Yining Zhang、Chun Wang、Penglei Feng、Jianchao Wang、Sijia Huo、Zijun Luo、Ruijuan Xing、Jianmin Gu、Xiaowei Shi、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115353

  日期：2023.6

  Ca2+-activated K+ channels (SK2) have been considered as one of the most promising therapeutic targets for spinocerebellar ataxias type 2 (SCA2) by playing a critical role in the control of normal purkinje cells (PCs) pacemaking. Herein, a novel series of pyrrolopyrimidine derivatives were designed and synthesized from the lead compound NS13001 as subtype-selective modulators of SK channels. Among them,

  2 型小电导 Ca 2+激活的 K +通道 (SK2) 被认为是 2 型脊髓小脑性共济失调 (SCA2) 最有希望的治疗靶点之一，因为它在控制正常浦肯野细胞 (PC) 方面发挥着关键作用起搏。在此，以先导化合物 NS13001 作为 SK 通道的亚型选择性调节剂，设计并合成了一系列新型吡咯并嘧啶衍生物。 其中，与 NS13001 ( EC 50 = 1.83 ± 0.50 μM) 相比，卤素取代化合物12b (EC 50  = 0.34 ± 0.044 μM) 在亚微摩尔浓度下增强 SK2-a 通道的效力高出约 5.4 倍. 此外，复合12b在 SK2-a/SK3 亚型上表现出选择性，在 SK2-a 通道上显示 93.33 ± 3.26% 的效率，在 SK3 通道上显示 84.54% ± 7.49% 的效率。此外，化合物12b证明具有穿过血脑屏障 (BBB) 的潜力，具有合适的药代动力学特
• 小电导钙激活钾离子通道激动剂及其合成和应用
  申请人：河北医科大学

  公开号：CN116178374A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一类如式I所述的化合物及其合成和应用，该类化合物可有效的激活SK通道，尤其对SK2通道具有较好的激动效力。本发明中同时涉及此类化合物在生物活性方面的测试。该类化合物可用于制备治疗共济失调相关疾病的药物，尤其在制备治疗脊髓小脑共济失调II型（SCA2）药物中应用较广。
• Reversible Inhibitors of the Gastric (H+/K+)-ATPase. 5. Substituted 2,4-Diaminoquinazolines and Thienopyrimidines
  作者：Robert J. Ife、Thomas H. Brown、Peter Blurton、David J. Keeling、Colin A. Leach、Malcolm L. Meeson、Michael E. Parsons、Colin J. Theobald

  DOI：10.1021/jm00014a027

  日期：1995.7

  Quinazolines bearing a secondary 4-(arylamino) substituent demonstrate an SAR for inhibition of the gastric (H+/K+)-ATPase different from the previously described 3-acylquinolines, suggesting that, although these compounds are also K+-competitive, they probably bind to the enzyme in a different orientation. Compounds bearing a tertiary 4-(arylamino) substituent, however, in particular 4-(N-methylarylamino), appear to possess an SAR quite similar to the 3-acylquinolines. We show that this arises from the effect of the N-methylation, which is to orientate the 4-(arylamino) substituent syn to C-5, analogous to the 3-acylquinolines. Compounds possessing both a 4-(N-methylarylamino) substituent and a 2-(arylamino) substituent proved to be very potent, K+-competitive inhibitors of K+-stimulated ATPase activity with K-i values down to 12 nM. Some compounds also proved to be effective inhibitors of stimulated acid secretion in both the rat and dog when dosed intravenously. However, although a number of these demonstrated activity after oral administration in the dog, the level and variability precluded further evaluation.
• Substituted thienopyrimidine derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions and medical use
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：EP0404356B1

  公开（公告）日：1993-09-22
• US5280026A
  申请人：——

  公开号：US5280026A

  公开（公告）日：1994-01-18