2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol | 98369-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 98369-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: TYIQAGNQXITJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol 在 Pseudomonas stutzeri lipase 、 (η5-Ph4C4COBz)Ru(CO)2Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(R)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-fluorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶-钌对对1,2-二芳基乙醇的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol800163z
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 四丁基氟化铵 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• Ni-catalysed regioselective 1,2-diarylation of unactivated olefins by stabilizing Heck intermediates as pyridylsilyl-coordinated transient metallacycles
  作者：Surendra Thapa、Roshan K. Dhungana、Rajani Thapa Magar、Bijay Shrestha、Shekhar KC、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c7sc04351a

  日期：——

  Ni-catalysed diarylation of vinylpyridylsilanes with arylzinc reagents and aryl halides is reported by stabilizing Heck intermediates as pyridylsilyl-coordinated transient metallacycles.

  报道了使用Ni催化的乙烯基吡啶硅烷与芳基锌试剂和芳基卤化物的二芳基化反应，通过将Heck中间体稳定为吡啶基硅基配位的瞬态金属环。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenyl Epoxides with Boronic Acids
  作者：Daniel K. Nielsen、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201101191

  日期：2011.6.27

  Let's get multicatalytic! A Ni0 catalyst complexed with a biaryldialkyl monophosphine ligand facilitates CC bond formation between styrenyl epoxides and aryl boronic acids (see scheme). X‐ray analysis of a catalytically active nickel/ligand complex supports a redox pathway involving CO bond activation. A variety of α‐substituted alcohols were generated with good reaction efficiency by a multicatalytic

  让我们多催化！一种Ni 0催化剂络合与biaryldialkyl单膦配体功能有助于Ç  C键的苯乙烯环氧化物之间形成与芳基硼酸（参见方案）。催化活性镍/配体络合物的X射线分析支持涉及CO键活化的氧化还原途径。通过多催化序列，可以产生各种具有良好反应效率的α-取代醇。
• Reductive lithiation of arylalkyl methyl ethers
  作者：Ugo Azzena、Simonetta Carta、Giovanni Melloni、Alessandra Sechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10080-1

  日期：1997.11

  We have investigated the reductive cleavage of arylalkyl methyl ethers with an excess of lithium metal and a catalytic amount of naphthalene. The reaction proceeds regioselectively in the presence of various substituents on the aromatic ring, allowing access to a wide array of arylalkyl lithium derivatives, some of which are not easily accessible by conventional methods.

  我们已经研究了芳基烷基甲基醚与过量的锂金属和催化量的萘的还原裂解。该反应在芳族环上存在各种取代基的情况下区域选择性地进行，从而允许获得各种各样的芳基烷基锂衍生物，其中某些不易通过常规方法获得。