4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1391742-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1391742-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: VUDFIPMXNVKLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Bora-​​Wagner-Meerwein 重排进行烯烃的亲电氟化。获得 β-二氟烷基硼酸酯

  摘要：

  烷基取代的乙烯基-Bmida 物质的亲电氟化通过 bora-Wagner-Meerwein 型重排进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109461
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) iodide-lithium chloride 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的串联二硼化-原硼化：制备 α-取代烯基硼酸酯的实用途径

  摘要：

  介绍了一种将末端炔烃催化转化为α-取代乙烯基硼酸酯的实用方法。该过程采用催化量的纳米颗粒负载的金催化剂和催化量的铜来实现整体转化。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774906

文献信息

• 一种γ-咔啉衍生物的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN112979648A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明实施例提供了一种γ‑咔啉衍生物的合成方法，所述方法包括：将化合物I与R2‑烯基硼酸酯进行C‑H烯基化反应，获得化合物II；将所述化合物II脱去嘧啶基团，获得化合物III；将所述化合物III进行甲酰化反应，获得化合物IV；将所述化合物IV进行串联的亚胺化和环化反应，获得化合物V所示的γ‑咔啉衍生物；反应式如下所示，R1选自C1‑C6的烷基、甲氧基、烷氧基、苄氧基、酯基、乙酰基、氰基和卤素，R2选自C1‑C6的烷基、芳基取代的烷基、萘环、芳香杂环、苯基和取代苯基。利用吲哚作为起始原料从头构建，原料来源广泛；步骤简单；反应效率高；γ‑咔啉的氮原子上没有取代基团，有利于氮原子的后期结构修饰。
• A Theoretically-Guided Optimization of a New Family of Modular P,S-Ligands for Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Jèssica Margalef、Xisco Caldentey、Erik A. Karlsson、Mercè Coll、Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201402978

  日期：2014.9.15

  thioether‐phosphite/phosphinite ligands has been evaluated in the asymmetric iridium‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalysts for each substrate. A DFT study of the transition state responsible for the enantiocontrol in the Ir‐catalyzed hydrogenation is also described and used for further optimization

  在最小功能化烯烃的不对称铱催化氢化中，已经评估了衍生自硫醚-亚磷酸酯/次亚膦酸酯配体的模块化铱配合物库。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化剂至关重要。DFT研究了在Ir催化的加氢过程中负责对映体控制的过渡态研究，并将其用于进一步优化关键的立体定义部分。对于多种底物（包括E-和Z），均获得了出色的对映选择性（对映体过量（ee）值高达99％）三取代和二取代的烯烃，α，β-不饱和烯酮，三和二取代的烯基硼酸酯以及具有三氟甲基取代基的烯烃。
• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。
• Stereoselective Formation of Trisubstituted Vinyl Boronate Esters by the Acid-Mediated Elimination of α-Hydroxyboronate Esters
  作者：Weiye Guan、Alicia K. Michael、Melissa L. McIntosh、Liza Koren-Selfridge、John P. Scott、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/jo500773t

  日期：2014.8.1

  trisubstituted vinyl boronate esters with moderate to good yields and selectivity. Addition of tosic acid to the crude diboration products provides the corresponding vinyl boronate esters upon elimination. The trisubstituted vinyl boronate esters are formed as the (Z)-olefin isomer, which was established by subjecting the products to a Suzuki–Miyaura coupling reaction to obtain alkenes of known geometry

  铜催化酮的二硼化，然后是酸催化的消除，导致形成 1,1-二取代和三取代乙烯基硼酸酯，具有中等至良好的产率和选择性。将甲苯磺酸加入粗二硼化产物中，消除后得到相应的硼酸乙烯酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为 ( Z )-烯烃异构体，这是通过将产物进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立的。
• Synthesis of Vinyl Boronates from Aldehydes by a Practical Boron–Wittig Reaction
  作者：John R. Coombs、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00480

  日期：2015.4.3

  A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

  稳定且易于获得的1,1-双（频哪醇硼酸酯）与醛之间的高度立体选择性的硼-维蒂希反应提供了各种合成上有用的二和三取代的乙烯基硼酸酯。