4-[(2-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one | 67484-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methoxyanilino)pent-3-en-2-one；4-(2-methoxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 67484-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MLIZMSOQKFNZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.85h， 生成 3-acetyl-1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from ninhydrin

  摘要：

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from easily available ninhydrin. The cyclic hemiaminal dihydroxy-indenopyrroles, the adducts of ninhydrin with enamines of acetylacetone, give pyrrole-fused isocournarins upon heating in acidic medium. The process constitutes an interesting acid-catalyzed rearrangement to eight-membered lactams followed by intramolecular cyclization involving the amino and keto groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.133
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙酰丙酮 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-[(2-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  掺有酮胺配体的钌化合物的合成与表征。催化转移加氢和癌细胞抑制的应用

  摘要：

  一系列酮-胺二齿前体的1 - 5，OCCH 3 CHCCH 3 NHR（其中1，R = C 6 H ^ 3 -2,6-我镨2 ; 2，R = C 6 H ^ 2 -2,4,6- -Me 3；3，R ＝ C 6 H 4 -2- t Bu；4，R ＝ C 6 H 4 -2-OMe；5，R ＝ C 6 H 4 -2-OMe-5-Me）并用的[Ru组合（ɳ 6-p -cymene）氯2 ] 2，以产生单体芳烃-钌衍生物，的[Ru（ɳ 6 -p -cymene）（OCCH 3 CHCCH 3 NR）氯]（其中6，R = C 6 H ^ 3 -2， 6- i Pr 2；7，R = C 6 H 2 -2,4,6-Me 3；8，R = C 6 H 4 -2- t Bu；9，R = C 6 H 4 -2-OMe ; 10，R = C 6 H4 -2-OMe-5-Me），产量中等。钌衍生物有效催化了取代苯乙酮

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.029

文献信息

• Neutral Pentacoordinate Silicon(IV) Complexes with a Tridentate Dianionic<i>O</i>,<i>N</i>,<i>O</i>or<i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>Ligand, an Anionic PhX Ligand (X = O, S, Se), and a Phenyl Group: Synthesis and Structural Characterization in the Solid State and in Solution
  作者：Jörg Weiß、Bastian Theis、Johannes A. Baus、Christian Burschka、Rüdiger Bertermann、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/zaac.201300523

  日期：2014.2

  pentacoordinate silicon(IV) complexes with a SiO3NC, SiO2SNC, SiO2SeNC, SiO2N2C, SiOSN2C, or SiOSeN2C skeleton was synthesized and structurally characterized by multinuclear NMR spectroscopy in the solid state and in solution and by single-crystal X-ray diffraction. The compounds studied contain a tridentate dianionic O,N,O or N,N,O ligand, an anionic PhX ligand (X = O, S, Se), and a phenyl group.

  合成了一系列具有 SiO3NC、SiO2SNC、SiO2SeNC、SiO2N2C、SiOSN2C 或 SiOSeN2C 骨架的中性五配位硅 (IV) 配合物，并通过固态和溶液中的多核 NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射对其结构进行了表征. 研究的化合物包含三齿双阴离子 O,N,O 或 N,N,O 配体、阴离子 PhX 配体 (X = O、S、Se) 和苯基。将这些硅 (IV) 配合物的结构、NMR 光谱参数和化学性质与含有三齿双阴离子 S,N,O 配体而不是 O,N,O 或 N,N,O 配体的相关化合物进行了比较.
• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• A novel and reusable magnetic nanocatalyst developed based on graphene oxide incorporated strontium nanoparticles for the facial synthesis of β-enamino ketones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hassan Sereshti、Hamid Rashidi Nodeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/aoc.4644

  日期：2019.1

  A novel magnetic SrFeGO nanocatalyst (NC) was synthesized through a simple sol–gel technique by introducing strontium and iron oxide nanoparticles onto graphene. The synthesized NC was characterized using FT‐IR and FE‐SEM. Subsequently, the catalytic activity of SrFeGO was tested in a reaction between β‐dicarbonyl compounds and aniline derivatives to gain β‐enamino ketone derivatives under solvent‐free

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，
• B2O3/Al2O3 as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions
  作者：Jiu-Xi Chen、Chang-Fu Zhang、Wen-Xia Gao、Hui-Le Jin、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800021

  日期：——

  Boron oxide adsorbed on alumina (B2O3/Al2O3 ) has been found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of β-enamino ketones and esters by the enamination of various primary and secondary amines with β-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions. The important features of this methodology are broad substrate scope, high yield, no requirement of metal catalysts

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Synthesis, structural and DFT interpretation of titanium bis-isopropoxide derivatives incorporating bidentate ketiminate ligands
  作者：Hsiang-Hua Hsieh、Meng-Hsiu Tu、Yu-Chia Su、Bao-Tsan Ko、Amitabha Datta、Yu-Fang Zeng、Ching-Han Hu、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120127

  日期：2021.2

  Abstract A series of titanium compounds containing bidentate ketiminate ligands are synthesized and structurally characterized. Reaction between one or two equivalents of LDIP-H with Ti(OiPr)4 in diethyl ether results the formation of titanium bis-isopropoxide compound, Ti(LDIP)2(OiPr)2 (1). Similarly, the combination of Ti(OiPr)4 and bidentate ketiminate precursor, LMOP-H and LMOMP-H affords the respective

  摘要合成了一系列含二齿酮化配体的钛化合物，并对其结构进行了表征。一或两当量的LDIP-H与Ti（OiPr）4在乙醚中的反应导致形成双双异丙氧基钛化合物Ti（LDIP）2（OiPr）2（1）。类似地，将Ti（OiPr）4和双齿酮酸化前体LMOP-H和LMOMP-H组合可得到相应的化合物Ti（LMOP）2（OiPr）2（2）和Ti（LMOMP）2（OiPr）2（ 3）分别处于中等产量。此外，我们讨论了使用配体再分布通过不同底物TiPh（OiPr）3或TiCl（OiPr）3与LDIP-H或锂化配体LiLDIP形成1的合成途径。稍后，我们用Ti-O键长和Ti OC键角描述电子配置和空间约束的并发。