phenethyl 3,4-dihydroxybenzoate | 100981-80-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: 2-Phenylethyl 3,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 100981-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: FMXGOFBFEFAIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸胍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenethyl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯及其相关丙酸、乙酸和苯甲酸类似物的合成和抗自由基/抗氧化活性。

  摘要：

  咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 是一种从蜂胶中分离出来的生物活性成分。合成了一系列 CAPE 类似物并分析了它们的抗自由基/抗氧化作用。双键和共轭体系的存在对抗氧化作用的影响用从3-(3,4-二羟基苯基)丙酸获得的类似物进行评价。那些从 2-(3,4-二羟基苯基) 乙酸和 3,4-二羟基苯甲酸获得的物质可以评估羰基和芳族体系之间存在两个碳的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules171214637

文献信息

• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Sinapic acid phenethyl ester as a potent selective 5-lipoxygenase inhibitor: Synthesis and structure-activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Martin J. G. Hébert、Natalie A. Levesque、Jérémie A. Doiron、Marco S. Doucet、Jacques Jean-François、Marc Cormier、Luc H. Boudreau、Marc E. Surette

  DOI：10.1111/cbdd.13360

  日期：2018.11

  inhibitors is highly demanded. The action of several phenolic acid phenethyl esters as potential 5‐Lipoxygenase (5‐LO) inhibitors has been investigated. For this purpose, a series of 14 phenethyl esters was synthesized and their impact on 5‐LO inhibition was evaluated. The effects of position and number of hydroxyl and methoxy groups on the phenolic acid were investigated. The shortening of the linker between

  由于肝毒性和齐留通（Zyflo的不利的药物代谢动力学曲线®），目前唯一批准用于临床5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，有效和安全的5-LO抑制剂的研究是非常需要的。已经研究了几种酚酸苯乙酯作为潜在的5-Lipoxygenase（5-LO）抑制剂的作用。为此目的，合成了一系列14种苯乙酯，并评估了它们对5-LO抑制的影响。研究了羟基和甲氧基的位置和数量对酚酸的影响。还研究了羰基和邻苯二酚部分之间连接基的缩短以及α，β-不饱和羰基的存在。芥子酸苯乙酯（10）（类似于咖啡酸苯乙酯（CAPE））可以命名为SAPE（10），它以浓度依赖的方式抑制5-LO，并且优于zileuton（1）和CAPE（2）。随着集成电路的50 0.3μ的米，SAPE（10）有三个比CAPE（更有效2）和10倍齐留通（更有效1），批准用于临床使用的唯一5-LO抑制剂。与CAPE（2）不同，SAPE（10）对12-脂氧合酶（12
• MODULATORS OF LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Universite de Moncton

  公开号：US20190119194A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to modulators of lipoxygenase and/or cyclooxygenase enzyme. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating lipoxygenase receptor mediated diseases.
• Synthesis and Antiradical/Antioxidant Activities of Caffeic Acid Phenethyl Ester and Its Related Propionic, Acetic, and Benzoic Acid Analoguesc
  作者：Luc LeBlanc、Aurélie Paré、Jacques Jean-François、Martin Hébert、Marc Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.3390/molecules171214637

  日期：——

  Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) is a bioactive component isolated from propolis. A series of CAPE analogues was synthesized and their antiradical/antioxidant effects analyzed. The effect of the presence of the double bond and of the conjugated system on the antioxidant effect is evaluated with the analogues obtained from 3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoic acid. Those obtained from 2-(3,4-dihydroxyphenyl)

  咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 是一种从蜂胶中分离出来的生物活性成分。合成了一系列 CAPE 类似物并分析了它们的抗自由基/抗氧化作用。双键和共轭体系的存在对抗氧化作用的影响用从3-(3,4-二羟基苯基)丙酸获得的类似物进行评价。那些从 2-(3,4-二羟基苯基) 乙酸和 3,4-二羟基苯甲酸获得的物质可以评估羰基和芳族体系之间存在两个碳的影响。