3-O-chlorophenylisoxazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-chlorophenylisoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde；3-(2-chlorophenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD06738515
• 分子量: 207.616
• InChiKey: CJJVDXAJEFUZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-chlorophenylisoxazole-5-carbaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 水 、 碘 、 氯化铵 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-[1-[3-(o-chlorophenyl)isoxazol-5-yl]-3-methyl]butyl-(2R)-2-methoxycarbonylmethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲醛肟 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-O-chlorophenylisoxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化异恶唑和咪唑并[1,2-a]嗪缀合物的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通过应用 Groebke-Blackburn-Bienayme (GBB) 反应，首次以优异的产率合成了不同取代的异恶唑连接的咪唑并[1,2- a ]嗪衍生物。该方案通过Cu(OTf) 2催化的异恶唑 C-3(5) 甲醛和 2-氨基吡啶/2-氨基嘧啶/2-氨基吡嗪在异腈存在下的级联三组分反应进行，形成一个 C–C 和三个一次操作即可形成 C-N 键。这种转化的合成效用也通过克级合成得到扩展。该方案具有清洁反应、反应时间短、产率良好到优异、原子经济性高和纯化程序简单等显着特点，为合成具有药用价值的杂环化合物做出了实际贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133809

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Efficient solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes on SiO2 solid support under microwave irradiation
  作者：Da-Wei Zhang、Yu-Min Zhang、Yi-Liang Zhang、Tian-Qi Zhao、Hong-Wei Liu、Yuan-Ming Gan、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0036

  日期：2015.1.1

  bis(indolyl)methanes was developed. Bis(indolyl)methanes were synthesized starting from various aromatic aldehydes with indole under microwave irradiation and solvent-free conditions (85–98 %). Solid support SiO2 was found to possess favorable catalytic and dispersancy parameters for the condensation reaction. Moreover, novel bis(indolyl)methanes containing an isoxazole ring were synthesized via this method in excellent

  开发了有效的双（吲哚基）甲烷的合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（85–98％），由各种芳香醛与吲哚开始合成双（吲哚基）甲烷。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散参数。此外，使用3-取代的异恶唑-5-甲醛和吲哚，通过该方法以极高的收率（> 94％）合成了含有异恶唑环的新型双（吲哚基）甲烷。
• One-pot solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles catalyzed by H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Lu Ren、Ailing Liu、Wenyu Li、Yuxin Liu、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-022-02902-2

  日期：2022.3

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles was developed. 1,3,5-Trisubstituted-1H-pyrazoles were synthesized starting from α,β-unsaturated aldehydes/ketones and hydrazine using catalyst H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation and solvent-free conditions (74–90%) and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. It was found that silica had a good loading

  开发了1,3,5-三取代1 H-吡唑的有效合成方法。使用催化剂 H 3 [ PW 12 O 40 ]/SiO 2在微波辐射和无溶剂条件下（74- 90%) 并通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C 核磁共振波谱。研究发现，二氧化硅对磷钨酸有良好的负载分散作用，能有效吸收微波能促进缩合反应。该方法的优点是反应条件环保、操作简单、底物广泛、收率高、H 3 [PW 12 O 40 ]/SiO 2可重复利用。此外，还给出了化合物1-(4-氯苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑在三斜晶系P-1空间群中的晶体结构。 图形概要
• 5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction
  作者：Arundhati Patra、Sanjay Batra、Bijoy Kundu、Bhawani Shankar Joshi、Raja Roy、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1055/s-2001-10815

  日期：——

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde undergoes fast Baylis-Hillman reaction with a variety of activated alkenes to yield the corresponding adducts in excellent yields. Some of the Baylis-Hillman adducts reported herein have been subsequently modified to obtain isoxazole substituted pyrazolin-3-ones and γ-butyrolactones.

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。