(+)-(2R)-2-(1-acetylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester | 914461-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2R)-2-(1-acetylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(1-acetylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 914461-30-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: FSTDPSZIEDZXEC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-2-(1-acetylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 在 lead(II) chloride 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-酰基富烯和（-）-碘富烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602011
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R)-2-(1-ethylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 、 lithium dimethylcuprate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到(+)-(2R)-2-(1-acetylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。