tributyl(5-octylthiophen-2-yl)stannane | 388616-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tributyl(5-octylthiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: 5-(octyl)-2-(tributylstannyl)thiophene；2-octyl-5-(tri-n-butylstannyl)thiophene；5-n-octyl-2-tributyltinylthiophene
• CAS: 388616-39-5
• 化学式: C₂₄H₄₆SSn
• 分子量: 485.405
• InChiKey: OIRPTJUOWWMSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(5-octylthiophen-2-yl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(5-octyl-thiophen-2-yl)-7-(4-octyl-thiophen-2-yl)-benzo[2,1,3]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Two-dimensional benzodithiophene and benzothiadiazole based solution-processed small molecular organic field-effect transistors & solar cells

  摘要：

  通过钯催化的斯蒂尔偶联反应合成了基于苯并二噻吩（BDT）和苯并噻二唑（BT）的小分子。含有和不含共轭噻吩侧链的分子分别被命名为 DRTBTTBDTT (2D) 和 DRTBTTBDT (1D)。这些分子的光带隙约为 1.8 eV。溶液加工的 1D 和 2D 薄膜显示，共轭噻吩侧链取向产生了均匀的 2D 结构，这使得空穴迁移率相对较高，达到 0.016 cm2 V-1 s-1，是有机太阳能电池（OSC）中溶液加工小分子供体的最高值之一。通过适当的能级设计，以 DRTBTTBDTT (2D) 为供体的有机太阳能电池显示出约 0.9 V 的高 Voc。

  DOI：

  10.1039/c4tc00086b
• 作为产物：
  描述：

  2-辛酰基噻吩 在 正丁基锂 、 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 辛醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tributyl(5-octylthiophen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  高性能有机场效应晶体管的1,8取代的ene衍生物

  摘要：

  the衍生物作为有机半导体的应用已有许多报道，但1,8取代的pyr半导体发展较差。合成了两个p型1,8-取代的pyr衍生物，它们由a核，噻吩或联噻吩臂和封端的辛基链组成。这些结构不是完全对称的，并且core核与相邻的噻吩单元之间的二面角具有大约两个度的差。这些材料的场效应性能已在各种介电表面上进行了测试。在SiO 2（PS处理的SiO 2）上具有旋涂聚苯乙烯层的两种材料的性能均优于在SiO 2上具有十八烷基三氯硅烷自组装单层的材料的性能（OTS处理的SiO 2），主要归因于低漏电和高电容PS膜上存在大晶粒。含噻吩的化合物在PS处理的SiO 2上的空穴迁移率高达0.18 cm 2  V -1  s -1，这是含双噻吩化合物的空穴迁移率的45倍，这归因于较低的位阻，较高的结晶度和晶粒大。

  DOI：

  10.1002/asia.201801408

文献信息

• P₂O₅-Promoted Cyclization of Di[aryl(hetaryl)methyl] Malonic Acids as a Pathway to Fused Spiro[4.4]nonane-1,6-Diones
  作者：Konstantin S. Ivanov、Tim Riesebeck、Alexandrina Skolyapova、Irina Liakisheva、Maxim S. Kazantsev、Alina A. Sonina、Roman Yu Peshkov、Evgeny A. Mostovich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02379

  日期：2022.3.4

  fused spiro[4.4]nonane-1,6-dione decorated with bromine atoms was transformed into V-shape phenylene-thiophene co-oligomer type spirodimers via Stille coupling. The spiro-bis(4-n-dodecylphenyl)-2,2′-bithiophene derivative possessed high photoluminescence properties in both solution and solid state with a photoluminescence quantum yield (PL QY) of 38%.

  传统的螺连接共轭材料由于其光学和电子特性的独特组合而对有机光电应用具有吸引力。然而，在众多的螺连接共轭材料中，共轭延伸沿分子主轴方向的螺连接共轭材料仍然只是罕见的例子。在此，我们开发并优化了 π 延伸的螺连接共轭材料——螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和螺[5.5]十一烷-1,7-二酮的合成。所提出的设计概念从容易获得的丙二酸酯开始，包含几个步骤：丙二酸酯与溴甲基芳基（杂芳基）的双烷基化；将丙二酸酯转化为相应的丙二酸；后者在五氧化二磷存在下亲电螺环化成环状螺[4.4]壬烷-1,6-二酮或螺[5.5]十一烷-1,7-二酮。基于这些见解，所开发的方法产生了与苯、噻吩和萘稠合的螺连接共轭核，并装饰有活性卤素原子。通过单晶 X 射线衍射分析确定了合成的螺环的结构。溴原子修饰的苯稠合螺[4.4]壬烷-1,6-二酮转化为V型亚苯基-噻吩共低聚物型螺二聚体 用活性卤素原子装饰。通过单晶 X 射线衍射分析确
• New indolo[3,2-b]carbazole derivatives for field-effect transistor applications
  作者：Pierre-Luc T. Boudreault、Salem Wakim、Ming Lee Tang、Ye Tao、Zhenan Bao、Mario Leclerc

  DOI：10.1039/b900271e

  日期：——

  The synthesis, characterization, and field-effect transistor (FET) properties of new indolo[3,2-b]carbazole (IC) based materials are reported. Instead of adding the long alkyl chains on the nitrogen atoms of the IC backbone like many other IC-based molecules, they were added at both ends of the molecule (octylthiophene, p-octylbenzene). Also, the amine groups on the IC backbone were either free or protected by methyl groups. The impact on the organization and thin-film morphology showed that the molecules stand perpendicular to the surface as demonstrated by XRD and AFM. The highest hole mobility obtained by these new p-type organic semiconductors was 0.22 cm2V−1 s−1 with an on/off ratio of about 105. The best performance was obtained with 3,9-di(p-octylbenzene)-5,11-dihydroxyindolo[3,2-b]carbazole. This performance is one of the best obtained by both IC derivatives and materials containing a secondary amine on the backbone.

  报道了新型吲哚[3,2-b]喹啉（IC）基材料的合成、表征和场效应晶体管（FET）特性。与许多其他基于IC的分子在IC骨架的氮原子上添加长烷基链不同，这些链被添加在分子的两端（辛基噻吩、对辛基苯）。此外，IC骨架上的氨基要么是游离的，要么被甲基保护。对分子组织和薄膜形态的影响表明，这些分子与表面垂直，XRD和AFM的结果得到了证实。这些新型p型有机半导体获得的最高孔迁移率为0.22 cm²V⁻¹s⁻¹，开/关比约为10⁵。最佳性能出现在3,9-二（对辛基苯）-5,11-二羟基吲哚[3,2-b]喹啉中。这一性能是IC衍生物和骨架上含有次级胺的材料中获得的最佳性能之一。
• [EN] 1,4-DITHIENYLBENZENE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU 1,4-DITHIÉNYLBENZÈNE
  申请人：NAT INST OF ADVANCED IND SCIEN

  公开号：WO2006022040A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A novel compound having a mesophase forming property or liquid crystallinity and a high level of electric charge mobility, a liquid crystal composition comprising said compound and a charge transfer material comprising the same, and various element using said charge transfer material. The novel compound is a 1,4-dithienylbenzene derivative represented by general formula (I): (I) wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, provided that R1 and R2 do not simultaneously represent a hydrogen atom; and A represents a benzene ring optionally having a substituent.

  一种具有介相形成性或液晶性以及高电荷迁移率水平的新化合物，液晶组合物包括该化合物和包含相同化合物的电荷转移材料，以及使用该电荷转移材料的各种元素。该新化合物是一种由通式（I）表示的1,4-二噻吩基苯衍生物：（I）其中R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1至20个碳原子的碳氢基团，前提是R1和R2不能同时表示氢原子；A代表一个苯环，可选地具有取代基。
• Synthesis and Properties of Novel Borondipyrromethene (BODIPY)-Tethered Triphenylamine Conjugates
  作者：Yucai Wang、Junxu Liao、Bangying Wang、Hongbiao Chen、Hongbin Zhao、Min Peng、Sujuan Fan

  DOI：10.1071/ch15026

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor type borondipyrromethene (BODIPY)-tethered triphenylamine conjugates (BDP4–8) containing one or two BODIPY cores attached to a triphenylamine scaffold at the 4- or 4,4′- positions were successfully synthesised via a mild and effective protocol. Their photophysical and electrochemical properties were investigated. The absorption spectra indicated that the meso-substituted BODIPY with triphenylamine did not give rise to an intense intramolecular charge transfer (ICT) and did not effectively extend the conjugated length compared with substitution at the 2,6- and 3,5-positions as previously reported. It is worth noticing that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) showed an electronic distribution imbalance due to the special 3D propeller shape of triphenylamine resulting in twisted molecular space configurations. In contrast, the symmetric bis-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP4, BDP6, and BDP8) exhibited a balanced electronic distribution. The photoluminescence spectra of these conjugates exhibited significant Stokes shifts (5300–6700 cm–1), which caused fluorescence emission spectra in near-infrared regions. Cyclic voltammograms reveal that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) have higher LUMO energy levels and lower HOMO energy levels, thus resulting in larger bandgaps than the bis-BODIPY-tethered triphenylamine ones.

  通过一种温和有效的方法，成功合成了一系列新型供体-受体型硼二吡咯并乙烯（BODIPY）-系链三苯胺共轭物（BDP4-8），这些共轭物含有一个或两个 BODIPY 核心，并在 4- 或 4,4′- 位连接到三苯胺支架上。研究了它们的光物理和电化学特性。吸收光谱表明，与之前报道的在 2,6- 位和 3,5- 位取代相比，三苯胺介观取代的 BODIPY 没有产生强烈的分子内电荷转移（ICT），也没有有效地延长共轭长度。值得注意的是，由于三苯胺特殊的三维螺旋桨形状导致分子空间构型扭曲，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5、BDP7）显示出电子分布不平衡。相比之下，对称的双 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP4、BDP6 和 BDP8）则表现出平衡的电子分布。这些共轭物的光致发光光谱表现出明显的斯托克斯偏移（5300-6700 cm-1），从而导致荧光发射光谱位于近红外区域。循环伏安图显示，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5 和 BDP7）具有较高的 LUMO 能级和较低的 HOMO 能级，因此比双 BODIPY 系三苯胺共轭物具有更大的带隙。
• 一种三苯胺-氟化硼络合二甲基吡咯甲川衍生物 有机染料及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN104559286B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种三苯胺‑氟化硼络合二吡咯甲川(BODIPY)衍生物有机染料及其制备方法。它由含三苯胺的醛类化合物在催化剂催化作用下与吡咯反应，合成联吡咯甲烷，再进一步氧化、氟硼化得到三苯胺类BODIPY衍生物，通式见结构式Ⅰ。该类三苯胺‑氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的斯托克斯位移值达到180‑238nm，其荧光发射峰位于700‑800nm的近红外区。该类化合物合成方法简单，反应易于控制，产率高，具有普遍适用性，使得BODIPY染料可以高效合成，并可被广泛应用于生命科学、分析化学、环境能源科学等领域，尤其可用作近红外荧光染料和有机太阳能电池材料。