1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• mdl: MFCD09559392
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QKPHRSWFCYOYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-amino-6-(4-aminophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶及其核苷的新型硫氧衍生物的合成作为可能的抗癌剂

  摘要：

  摘要 一些 2-thioxo-3,5,7-三取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-ones 和相应核苷的合成。报道了 2-thioxo-3,5,7-三取代-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]-pyrimidine4 (1H)-ones . 还报告了抗微生物活性的结果。化合物的结构已通过元素、红外和核磁共振分析确定。

  DOI：

  10.1080/10426509608046353
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 和/或 c-MET 抑制剂的新型吲哚/1,2,4-三唑/查耳酮杂化物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  设计、合成了一组新型吲哚基-1,2,4-三唑-查尔酮杂化物，并评估了其抗癌活性。合成的化合物表现出显着的抗增殖活性。化合物9a和9e表现出显着的癌症抑制作用，GI 50范围分别为3.69至20.40 µM和0.29至>100 µM。两种化合物均表现出广泛的抗癌活性，在 GI 50水平上选择性比分别在 0.50-2.78 和 0.25-2.81 之间。还通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑 (MTT) 测定筛选合成的化合物的细胞毒性，以及对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 c-MET（间充质细胞）的抑制作用。 -上皮转化因子）。一些测试的化合物表现出对 EGFR 和/或 c-MET 的显着抑制作用。与 foretinib (IC 50 = 2.5 nM) 相比，化合物9b显示出最高的 c-MET 抑制作用 (IC 50 = 4.70 nM)。与厄洛替尼相比，化合物9d显示出与EGFR等效的活性（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202300562

文献信息

• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Discovery of novel thienoquinoline-2-carboxamide chalcone derivatives as antiproliferative EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mohamed Abdel-Aziz、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Syed Nasir Abbas Bukhari、Taha F.S. Ali、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.012

  日期：2019.3

  Novel thienoquinoline carboxamide-chalcone derivatives were prepared via the cyclization of acylated chalcones and 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde in DMF with K2CO3. Thienoquinolines 9a-f, h exhibited promising antiproliferative effect against all the tested cell lines and gave a significant activity as EGFR inhibitors, with IC50 values ranging from 0.5 and 3.2 µM, and compounds 9e and 9f being

  通过在DMF中用K2CO3对酰化的查耳酮和2-巯基喹啉-3-甲醛进行环化反应，制备了新型的噻吩喹啉羧酰胺-查尔酮衍生物。噻吩喹啉9a-f，h对所有测试的细胞系均显示出有希望的抗增殖作用，并具有作为EGFR抑制剂的显着活性，IC50值在0.5和3.2 µM之间，化合物9e和9f是该系列中活性最高的。它们还显示出比埃洛替尼更好的针对黑素瘤癌细胞系A375的活性。此外，化合物9f影响了G1之前的细胞凋亡和G2 / M期的细胞周期停滞。
• 2-Thiopyrimidine/chalcone hybrids: design, synthesis, ADMET prediction, and anticancer evaluation as STAT3/STAT5a inhibitors
  作者：Phoebe F. Lamie、John N. Philoppes

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740922

  日期：2020.1.1

  synthesised, and evaluated for their cytotoxic activities against three different cell lines, K-562, MCF-7, and HT-29. The most active cytotoxic derivatives were 9d, 9f, 9n, and 9p (IC50=0.77–1.74 µM, against K-562 cell line), 9a and 9r (IC50=1.37–3.56 µM against MCF-7 cell line), and 9a, 9l, and 9n (IC50=2.10 and 2.37 µM against HT-29 cell line). Compounds 9a, 9d, 9f, 9n, and 9r were further evaluated for their

   抽象的 设计、合成了一种新型 2-硫代嘧啶/查耳酮杂化物，并评估了其针对三种不同细胞系 K-562、MCF-7 和 HT-29 的细胞毒活性。最活跃的细胞毒性衍生物是9d 、 9f 、 9n和9p （针对 K-562 细胞系，IC 50 =0.77–1.74 µM）、 9a和9r （针对 MCF-7 细胞系，IC 50 =1.37–3.56 µM），和9a 、 9l和9n （针对HT-29细胞系的IC 50 =2.10和2.37μM）。进一步评估化合物9a 、 9d 、 9f 、 9n和9r针对正常成纤维细胞系WI38的细胞毒性。此外，还确定了最活跃的衍生物9a 、 9d 、 9f 、 9n和9r 的STAT3 和 STAT5a 抑制活性。在化合物9n中观察到双重抑制活性（针对 STAT3 和 STAT5a 的 IC 50分别为 113.31 和 50.75 µM）。检测理化性质、药物相似度评分、药代动力学和毒性性质的预测。
• NOVEL AZA BODIPY COMPOUND FOR THE SELECTIVE DETECTION OF NITRITE IONS IN WATER AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150291628A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides aza-BODIPY compound having formula 1 useful for detection of nitrite ions in an aqueous medium. The invention also provides a process for the preparation of aza-BODIPY compound having formula 1. For detecting nitrite ions, a dipstick device made by coating the assay powder of formula 1 in alumina over a thermoplastic or a glass solid support is used. The detection event can be monitored by noting the color change on the surface of the dipstick. Detection event by means of color change is selective for nitrite ions when compared to all other biologically important ions like SO 4 2− , Cl − , HSO 3 − , CO 3 2− , CH 3 COO − , NO 3 − , S 2 O 3 2− , N 3 − .

  本发明提供了一种具有化学式1的aza-BODIPY化合物，用于在水介质中检测亚硝酸盐离子。该发明还提供了一种制备具有化学式1的aza-BODIPY化合物的方法。为了检测亚硝酸盐离子，使用在热塑性或玻璃固体支持物上涂覆化学式1的测定粉末的浸渍棒装置。可以通过观察浸渍棒表面的颜色变化来监测检测事件。与所有其他生物重要离子（如SO42−、Cl−、HSO3−、CO32−、CH3COO−、NO3−、S2O32−、N3−）相比，通过颜色变化的检测事件对亚硝酸盐离子具有选择性。
• A Study of Anti-inflammatory and Analgesic Activity of New 2,4,6-Trisubstituted Pyrimidines
  作者：Rajendra Prasad Yejella、Srinivasa Rao Atla

  DOI：10.1248/cpb.59.1079

  日期：——

  activities by in vivo. 2-amino-4-(4-aminophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)pyrimidine (5b) and 2-amino-4-(4-aminophenyl)-6-(3-bromophenyl) pyrimidine (5d) were found to be the most potent anti-inflammatory and analgesic activity compared with ibuprofen, reference standard. And also it was found that compound 5b identified as lead structure among all in both the activities. Pyrimidines which showed good anti-inflammatory

  查耳酮衍生物（3a-m）是根据克莱森-施密特缩合反应，通过将4-氨基苯乙酮与各种取代的芳族和杂芳族醛缩合而制得的。这些查耳酮在碱性醇条件下与盐酸胍反应后，以定量收率得到2,4,6-三取代的嘧啶（5a-m）。所有新合成的嘧啶均通过IR，1 H-和13 C-NMR，电子电离（EI）质量和元素分析进行​​表征，并通过体内筛选抗炎和镇痛活性。将2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（2,4-二氯苯基）嘧啶（5b）和2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（3-溴苯基）嘧啶（5d）制成与布洛芬（参考标准）相比，被发现是最有效的消炎和镇痛活性。并且还发现在两种活性中，化合物5b均被鉴定为先导结构。显示出良好的抗炎活性的嘧啶类药物还显示出更好的镇痛活性。