ethyl 5-(3-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(3-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(3-phenylmethoxyphenyl)pentanoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HBDCOLBEMPBZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S)-5-(3-Benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-2-trityloxymethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(Benzyloxy)phenyl]-1-propanol 在 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 5-(3-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272