4-methyl-6-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-6-propargyloxycoumarin；6-propargyloxy-4-methylcoumarin；4-Methyl-6-prop-2-ynoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: KBOHYXHJIIDOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 以86%的产率得到9-methyl-2H,7H-pyrano<2,3-g><1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Ch. Prakash; Prashant, A.; Krupadanam, G. L. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-6-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化卤代香豆素和1-氮杂-香豆素的一锅SN点击反应

  摘要：

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。

  DOI：

  10.1002/jhet.3090

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hybrid Molecules Containing Purine, Coumarin and Isoxazoline or Isoxazole Moieties
  作者：Michael G. Kallitsakis、Angelo Carotti、Marco Catto、Aikaterini Peperidou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.2174/1874104501711010196

  日期：2017.11.30

  INTRODUCTION The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides formed in situ (in the presence of NCS and Et3N) from the oximes of (purin-9-yl)acetaldehyde or (coumarinyloxy)acetaldehyde with allyloxycoumarins or 9-allylpurines, respectively resulted in 3,5-disubstituted isoxazolines. The similar reactions of propargyloxycoumarins or 9-propargylpurines led to 3,5-disubstituted isoxazoles by

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Activity Studies of 1,2,3-Triazol-4-YL]-4-methyl-2H-chromen-2-ones
  作者：Niranjan Kolichala、Bhupalreddy Thummala、Vasantha Kumar Pai Karkala

  DOI：10.1002/jhet.3175

  日期：2018.6

  Synthesis, spectral analysis, and antibacterial activity of new coumarin derivatives are described in this paper. Twelve new coumarin derivatives were synthesized in moderate to good yields by the react with 4‐methyl‐6‐(prop‐2‐ynyloxy)‐2H‐chromen‐2‐one (3a–c) and ethyl azide (4a–l) and done by the click reaction to obtained 6‐[(l‐ethyl‐lH‐l,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]‐4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐ones (5a–l)

  本文介绍了新香豆素衍生物的合成，光谱分析和抗菌活性。通过与4-甲基-6-（prop-2-炔氧基）-2- H-铬原子-2-酮（3a – c）和叠氮化乙酯（4a – l）反应，合成了十二种新的香豆素衍生物，具有中等至良好的产率。并且通过点击反应至得到的6-完成- [（1-乙基-1- ħ -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -4-甲基-2- ħ -色烯-2-酮（5A -升）。通过元素分析和光谱数据确定所有新合成的分子的结构。使用杯板法筛选合成的化合物的抗菌活性菌株。
• The Synthesis and Biological Evaluation of Aloe-Emodin-Coumarin Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Hai Shang、Yue Hu、Jingrong Li、Lingyu Li、Yu Tian、Xiaoxue Li、Qi Wu、Zhongmei Zou

  DOI：10.3390/molecules27196153

  日期：——

  A series of novel aloe-emodin–coumarin hybrids were designed and synthesized. The antitumor activity of these derivatives was evaluated against five human tumor cell lines (A549, SGC-7901, HepG2, MCF-7 and HCT-8). Some of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against one or more cell lines. Particularly, compound 5d exhibited more potent antiproliferative activity than the reference

  设计并合成了一系列新型芦荟-大黄素-香豆素混合物。针对五种人类肿瘤细胞系（A549、SGC-7901、HepG2、MCF-7 和 HCT-8）评估了这些衍生物的抗肿瘤活性。一些合成的化合物对一种或多种细胞系表现出中等至良好的活性。特别是，化合物5d对所有测试的肿瘤细胞系都表现出比参考药物依托泊苷更强的抗增殖活性，表明它具有广谱的抗肿瘤活性，并且它可能为进一步开发作为抗肿瘤药物的先导化合物提供有希望的结构。修改。此外，还进行了合成化合物的构效关系研究。
• A mild protocol for efficient preparation of functional molecules containing triazole
  作者：Jing Leng、Jie Xu、Yanan Li、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d4ra01271b

  日期：——

  The construction of a class of novel triazole molecules containing sulfonyl fluoride functionalities was achieved through Cu-catalyzed click chemistry in good to excellent yields. The sulfonyl fluoride moieties were cleaved completely under base conditions to produce N-unsubstituted triazoles quantitatively, which provides a strategy to combine SuFEx click chemistry with Cu-catalyzed click chemistry

  通过铜催化的点击化学，以良好至优异的收率构建了一类含有磺酰氟官能团的新型三唑分子。磺酰氟部分在碱性条件下完全裂解，定量产生N-未取代的三唑，这提供了将SuFEx点击化学与Cu催化点击化学巧妙结合的策略。
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。